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Merck

473596

Sigma-Aldrich

5-Methyl-4-nitroimidazole

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5N3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
127.10
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

98%

mp

249 °C (lit.)

functional group

nitro

SMILES string

Cc1[nH]cnc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H5N3O2/c1-3-4(7(8)9)6-2-5-3/h2H,1H3,(H,5,6)

InChI key

WSYOWIMKNNMEMZ-UHFFFAOYSA-N

General description

5-Methyl-4-nitroimidazole, an imidazole derivative, is a heterocyclic NH-acid. Its nitration in the presence of acetic anhydride/glacial acetic acid has been studied.

Application

5-Methyl-4-nitroimidazole may be used in the following:
  • To trap the reactive 1:1 intermediate formed during the reaction between triphenylphosphine and dibenzoylacetylene.
  • As a starting reagent in the synthesis of pyrazole derivatives.
  • Fabrication of zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs).

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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1, 4-Dinitroimidazole and derivatives. Structure and thermal rearrangement.
Grimmett MR, et al.
Australian Journal of Chemistry, 42(8), 1281-1289 (1989)
Reaction between heterocyclic NH-acids and dibenzoylacetylene in the presence of triphenylphosphine. Simple synthesis of 1-(3-furyl)-1H-imidazole derivatives.
Yavari I, et al.
Tetrahedron Letters, 43(51), 9449-9452 (2002)
Synthesis, metabolism and structure-mutagenicity relationships of novel 4-nitro-(imidazoles and pyrazoles) in Salmonella typhimurium.
Hrelia P, et al.
Mutation Research. Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 397(2), 293-301 (1998)
Stéphane Diring et al.
Nature communications, 4, 2684-2684 (2013-10-26)
Functional cellular substrates for localized cell stimulation by small molecules provide an opportunity to control and monitor cell signalling networks chemically in time and space. However, despite improvements in the controlled delivery of bioactive compounds, the precise localization of gaseous

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