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690414

Sigma-Aldrich

Malononitrile

Arxada quality, ≥99.0% (calculated, GC, KF)

Sinónimos:

Dicyanomethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2(CN)2
Número de CAS:
109-77-3
Peso molecular:
66.06
Beilstein:
773697
Número CE:
203-703-2
Número MDL:
MFCD00001883
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329761337
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99.0% (calculated, GC, KF)

Formulario

liquid

calidad

Arxada quality

fabricante / nombre comercial

Arxada AG

impurezas

≤0.10% water
≤0.50% (E)-2-butenedinitrile
≤0.50% (Z)-2-butenedinitrile
≤0.50% butanedinitrile

bp

220 °C (lit.)

mp

30-32 °C (lit.)

densidad

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

nitrile

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

Clave InChI

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Malononitrile is an active methylene reagent useful for condensation reactions to synthesize various synthetic intermediates and heterocycles. It is extensively used in the Knoevenagel condensation with various aldehydes and ketones.
Some of the reactions where malononitrile is used as a reactant are:
  • Synthesis of 2-pyran-4-ylidene-malononitrile (PM) based red light emitting polymers.
  • Synthesis of polysubstituted dihydropyridines.
  • Synthesis of various chromene derivatives upon treating with salicylic aldehydes.
  • Synthesis of triselenium dicyanide by treating it with selenium dioxide.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

86 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH5437
BCCC0574
BCCC0575
BCBZ6382
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Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates.
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Malononitrile.
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Macromolecules, 37(2), 260-266 (2004)
The condensation of salicylaldehydes and malononitrile revisited: synthesis of new dimeric chromene derivatives.
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