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15450

Sigma-Aldrich

N,N′-Dimethylurea

(sym.), ≥99% (from N)

Sinónimos:

DMU, 1,3-Dimethylurea

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3NH)2CO
Número de CAS:
96-31-1
Peso molecular:
88.11
Beilstein/REAXYS Number:
1740672
EC Number:
202-498-7
MDL number:
MFCD00008286
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
57647436
NACRES:
NA.22

assay

≥99% (from N)

form

solid

reaction suitability

reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

bp

268-270 °C (lit.)

mp

101-104 °C (lit.)
103-107 °C

SMILES string

CNC(=O)NC

InChI

1S/C3H8N2O/c1-4-3(6)5-2/h1-2H3,(H2,4,5,6)

InChI key

MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N′-Dimethylurea can be used:
  • As a starting material to synthesize N,N′-dimethyl-6-amino uracil.
  • In combination with β-cyclodextrin derivatives, to form low melting mixtures (LMMs), which can be used as solvents for hydroformylation and Tsuji-Trost reactions.
  • To synthesize N,N′-disubstituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones via Biginelli condensation under solvent-free conditions.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

314.6 °F - closed cup

flash_point_c

157 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Reactions of 1, 3-Dimethyl-5, 6-diaminouracil.
Blicke F F and Godt Jr H C
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Hyun-Woong Cho et al.
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Green Chemistry, 16(8), 3876-3880 (2014)
Dowex-promoted general synthesis of N, N'-disubstituted-4-aryl-3, 4-dihydropyrimidinones using a solvent-free Biginelli condensation protocol.
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Tetrahedron Letters, 47(25), 4205-4207 (2006)
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