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L8134

Sigma-Aldrich

Acide linoléique sodium salt

≥98% (GC)

Synonyme(s) :

Linolate de sodium, Linoléate de sodium, Acide cis-9,cis-12-octadécadiénoïque, sel sodique

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About This Item

Formule linéaire :
C18H31O2Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
302.43
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant oil (safflower)

Pureté

≥98% (GC)

Forme

powder

Technique(s)

activity assay: suitable

Couleur

white

Pf

230 °C (446 °F)

Solubilité

methanol: 50 mg/mL, clear, yellow

Application(s)

general analytical
life science and biopharma

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Type de lipide

omega FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O

InChI

1S/C18H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-;

Clé InChI

WYPBVHPKMJYUEO-NBTZWHCOSA-M

Description générale

L'acide linoléique, un acide gras poly-insaturé essentiel oméga-6, sert de précurseur à l'acide arachidonique (AA), nécessaire à la synthèse des prostaglandines et d'autres eicosanoïdes. En tant qu'acide gras essentiel, l'acide linoléique doit être amené par l'alimentation car l'organisme n'est pas capable de le produire. Une carence en acide linoléique provoque des problèmes de santé tels qu'une mauvaise cicatrisation, un retard de croissance et de l'eczéma. L'arachidonate 15-lipoxygénase (15-LO) métabolise l'acide linoléique aussi bien chez les plantes que chez les animaux, en formant de l'acide 9 et 13-hydroxyoctadécadiénoïque (HODE). Cette molécule polyvalente est utilisée dans la recherche en biochimie, en métabolomique et en lipidomique, où elle permet d'étudier différentes voies métaboliques et d'obtenir des informations utiles sur la fonction des lipides au sein des organismes vivants.

Application

L'acide linoléique sous forme de sel de sodium a été utilisé :
  • dans un dosage de β-carotène-acide linoléique.
  • comme constituant d'un milieu de base pour traiter des cellules mononucléées de sang périphérique (PBMC).
  • dans un mélange de milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM)/F-12 HEPES (acide 4-(2-hydroxyéthyl) pipérazine-1-éthanesulfonique) pour incuber des cellules de choriocarcinome dérivées de trophoblastes (BeWo) et étudier ses effets sur le niveau de marquage de jonctions adhérentes, la perméabilité des couches cellulaires et l'accumulation de lipides intracellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide linoléique, un constituant des acylglycosylcéramides, intervient sur le plan physiologique en maintenant la barrière de perméabilité de la peau vis-à-vis de l'eau. Une carence en acide linoléique peut entraîner des problèmes de croissance ou de développement, une dermite squameuse et une altération de la réponse immunitaire chez le nourrisson. Il entre dans la composition de produits cosmétiques et de soins du corps. L'acide linoléique sert essentiellement d'agent émollient ou hydratant pour la peau, les ongles et les cheveux.

Caractéristiques et avantages

  • Molécule de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Composé couramment employé dans les études métabolomiques et biochimiques.

Autres remarques

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Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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E P Kilsdonk et al.
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T Sakamoto et al.
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