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Merck

UC280

Sigma-Aldrich

Ketoconazole

Sinónimos:

(±)-cis-1-Acetyl-4-(4-[(2-[2,4-dichlorophenyl]-2-[1H-imidazol-1-ylmethyl]-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy]phenyl)piperazine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H28Cl2N4O4
Número de CAS:
Peso molecular:
531.43
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161501
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥99% (HPLC)

Formulario

solid

color

white to light yellow

solubilidad

DMSO: soluble

espectro de actividad antibiótica

fungi
yeast

Modo de acción

enzyme | inhibits

emisor

Johnson & Johnson

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(OC[C@H]3CO[C@@](Cn4ccnc4)(O3)c5ccc(Cl)cc5Cl)cc2

InChI

1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1

Clave InChI

XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N

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Aplicación

CYP3A4 inhibitor
Ketoconazole has been used as a cytochrome P450 (CYP) inhibitor to study its functions in embryonic testes of rats. Ketoconazole has also been used for the screening of antimicrobial agents against nonreplicating M. tuberculosis. Furthermore, studies have used ketoconazole for antifungal susceptibility testing and also as a standard antifungal agent.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Antifungal agent
Ketoconazole is an imidazole derivative. It plays an important role in inhibiting the conversion of lanosterol to ergosterol in the cell wall of fungi. Ketoconazole has therapeutic effects against dermatophytosis, superficial candidiasis, and paracoccidioidomycosis.

Características y beneficios

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Nota de preparación

Ketoconazole is soluble in DMSO.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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