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Merck

27555

Sigma-Aldrich

Cloxacillin sodium salt

≥95.0% (HPLC)

Sinónimos:

3-(o-Chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylpenicillin sodium salt, Syntarpen sodium salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H17ClN3NaO5S
Número de CAS:
Peso molecular:
457.86
Beilstein:
4103180
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85

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origen biológico

semisynthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0% (HPLC)

Formulario

powder or crystals

impurezas

≤5% Total impurities (anhydrous)

color

white to off-white

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);/q;+1/p-1/t13-,14+,17-;/m1./s1

Clave InChI

SCLZRKVZRBKZCR-SLINCCQESA-M

Descripción general

Chemical structure: ß-lactam

Aplicación

Cloxacillin is a semisynthetic antibiotic in the same class as penicillin. Cloxacillin is used against staphylococci that produce β-lactamase. It is used to study the role of pH in antibiotic effectiveness[1] and how oxgall, acid, and hydrogen peroxide stress effects the susceptibility of Bifidobacteria[2].

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cloxacillin interferes with the last stage of bacterial cell wall synthesis by binding to penicillin-binding proteins. This inhibits the necessary cross-linking and leads to autolysis of the bacteria by autolysins.

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The Yale journal of biology and medicine, 93(1), 29-34 (2020-04-01)
Today, resistance to antibacterial agents is the most important problem facing public health. Pseudomonas aeruginosa is a common gram-negative bacterium and an important cause of nosocomial infections. Resistance to many antibiotics in strains of P. aeruginosa isolated from hospital settings
Sandrine Lemaire et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(5), 1627-1632 (2007-02-20)
Early studies showed that methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains are susceptible to beta-lactams when they are exposed to pH < or = 5.5 in broth. Because S. aureus survives in the phagolysosomes of macrophages, where the pH may be acidic
E Kheadr et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(1), 169-174 (2006-10-25)
The effects of acid, oxgall, and H(2)O(2) on susceptibilities to antibiotics and nisin were examined for 13 strains of bifidobacteria. Susceptibilities to ampicillin, cloxacillin, penicillin, vancomycin, kanamycin, neomycin, paramomycin, streptomycin, chloramphenicol, erythromycin, tetracycline, and nisin A were assayed by a
M Britzi et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 37(5), 445-450 (2014-03-29)
The pharmacokinetics of ampicillin in dogs was determined after intravenous (i.v.) bolus and constant rate infusion. Ampicillin was administered to six beagle dogs as an i.v. bolus at 20 mg/kg and as a constant rate i.v. infusion (CRI) at 20 mg/kg during

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