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11625

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl azodicarboxylate

purum, ≥98.0% (GC)

Sinónimos:

Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylate, DBAD, Di-tert-butyl azodiformate, NSC 109889

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
Número de CAS:
870-50-8
Peso molecular:
230.26
Beilstein:
1911434
Número CE:
212-796-9
Número MDL:
MFCD00015001
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
329749512
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥98.0% (GC)

Formulario

solid

mp

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

grupo funcional

azo

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

Clave InChI

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

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Descripción general

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.

Aplicación

Reactant for:
  • Preparation of hexapeptide key fragments via stereoselective selenocyclization/oxidative deselenylation or hydrazination/cyclization reactions
  • Asymmetric Michael addition reactions
  • Preparation of dipeptidyl peptidase IV dependent water-soluble prodrugs via Mitsunobu reaction
  • Synthesis of pyrroloisoquinoline template via stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for synthesis of peptidomimetic compounds
  • Barbier-type propargylation reactions
  • Synthesis of bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin
  • Asymmetric amination of glycine Schiff bases

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCM3760
BCCK6330
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D.A. Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6395-6395 (1986)
C. Gennari et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6394-6394 (1986)
J.L. Vicario et al.
Tetrahedron Letters, 40, 7123 -7123 (1999)
Masaru Kondo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(28), 8198-8202 (2015-05-28)
The catalytic enantioselective reaction of diphenylmethylidene-protected α-aminoacetonitriles with imines has been developed. Good yields and diastereo- and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline)/Pd catalysts. The reaction of α-aminonitriles with di-tert-butyl azodicarboxylate afforded chiral α,α-diaminonitriles
M. Kiankarimi et al.
Tetrahedron Letters, 40, 4497 -4497 (1999)
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