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5.05758

Sigma-Aldrich

Oxidized ATP (oATP)

Sinónimos:

Oxidized ATP (oATP), Purinergic Receptor Antagonist, Oxidized ATP, Purinergic Receptor P2X7 Antagonist, Oxidized ATP, Purinergic Receptor Inhibitor, Oxidized ATP, O-ATP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N5O13P3
Número de CAS:
Peso molecular:
505.17
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77
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Ensayo

≥97% (HPLC)

Nivel de calidad

Formulario

powder

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

white

solubilidad

water: 50 mg/mL

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Na].[P](=O)(O[P](=O)(OCC(OC([n]1c2ncnc(c2nc1)N)C=O)C=O)O)(O[P](=O)(O)O)O

InChI

1S/C10H14N5O13P3.Na/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7(2-17)26-6(1-16)3-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20;/h1-2,4-7H,3H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20);

Clave InChI

KOCWSVPHHGJWHA-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Oxidized ATP (oATP) is a Schiff-base-forming reagent is utilized as an antagonist at the P2X7 receptor for several years. It was initially identified as an affinity reagent for nucleotide-binding proteins. oATP reduces nuclear factor kappa B (NF-κB) activation and IL-8 release in cells lacking P2X7R, suggesting that some anti-inflammatory effects of oATP may not be solely attributed to the blockade of the P2X7R. This effect of oATP is reminiscent of the action of other natural or synthetic Schiff-base-forming reagents with immunomodulatory activity.[1]

Aplicación

Oxidized ATP (oATP) may be used to study its effects on the proinflammatory responses in human umbilical vein endothelial cells (HUVEC), HEK293 cells, and 1321N1 astrocytes that lack expression of P2X7R.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Reversible: no

Advertencia

Toxicity: Standard Handling (A)

Otras notas

Vergani, A., et al. 2013. Diabetes62, 1665.
DellʹAntonio, G., et al. 2002. Arthritis Rheum.46, 3378.
Wiley, J.S., et al. 1994. Br. J. Pharmacol.112, 946.

Murgia, M., et al. 1992. J. Biol. Chem.268, 8199.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Novel data point to a broader mechanism of action of oxidized ATP: the P2X7 receptor is not the only target
Di Virgilio F, et al.
British Journal of Pharmacology, 140(3), 441-443 (2003)
Oxidized ATP (oATP) attenuates proinflammatory signaling via P2 receptor-independent mechanisms
Beigi RD, et al.
British Journal of Pharmacology, 140(3), 507-519 (2003)

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