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Merck

I7017

Sigma-Aldrich

Indole-3-pyruvic acid

≥97%

Sinónimos:

3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid, 3-Indolylpyruvic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H9NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
203.19
Beilstein/REAXYS Number:
172966
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

assay

≥97%

color

light yellow

mp

215 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO3/c13-10(11(14)15)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H,14,15)

InChI key

RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Indole-3-pyruvic acid can be used:
  • As a precursor for the synthesis of chromopyrrolic acid by a heme-containing enzyme.[1]
  • As a reactant in the Biginelli-like scaffold syntheses.[2]

Linkage

α-Keto analogue of tryptophan

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Direct formation of chromopyrrolic acid from indole-3-pyruvic acid by StaD, a novel hemoprotein in indolocarbazole biosynthesis
Asamizu, S, et al.
Tetrahedron Letters, 47(4), 473-475 (2006)
L Bacciottini et al.
Pharmacological research communications, 19(11), 803-817 (1987-11-01)
The effects of acute or repeated administration of indole-pyruvic acid (IPA), a keto-analogue of tryptophan (TRP), were studied in various brain areas of rats by measuring the changes of 5-hydroxytryptamine (5-HT) and of norepinephrine (NE) content and metabolism. The analgesic
Cyclic ketones and substituted α-keto acids as alternative substrates for novel Biginelli-like scaffold syntheses
Abelman, Matthew M, et al.
Tetrahedron Letters, 44(24), 4559-4562 (2003)
Anna N Stepanova et al.
The Plant cell, 23(11), 3961-3973 (2011-11-24)
The effects of auxins on plant growth and development have been known for more than 100 years, yet our understanding of how plants synthesize this essential plant hormone is still fragmentary at best. Gene loss- and gain-of-function studies have conclusively
Elisabeth Stes et al.
The Plant journal : for cell and molecular biology, 70(3), 513-527 (2011-12-21)
The biotrophic phytopathogen Rhodococcus fascians has a profound impact on plant development, mainly through its principal virulence factors, a mix of synergistically acting cytokinins that induce shoot formation. Expression profiling of marker genes for several auxin biosynthesis routes and mutant

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