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Merck

673854

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenylboronic acid

≥95.0%

Sinónimos:

4-Nitrobenzeneboronic acid, p-Nitrophenylboronic acid, p-nitro-benzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
(O2N)C6H4(B(OH)2)
Número de CAS:
Peso molecular:
166.93
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0%

Formulario

solid

mp

285-290 °C (dec.)

grupo funcional

nitro

cadena SMILES

OB(O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4,9-10H

Clave InChI

NSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reagent used for
  • Ligand-free palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings
  • Ruthenium catalyzed direct arylation of benzylic sp3 carbons of acyclic amines
  • Diels-Alder or C-H activation reactions
  • Regioselective Suzuki-Miyaura coupling and tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation and annulations
  • N-arylation of phenylurea using copper acetylacetonate catalyst
  • Environmentally benign one-pot synthesis through a double arylation process
  • Copper-mediated cyanations
  • copper-catalyzed arylations
  • Regioselective glycosylations
  • Suzuki couplings followed by arylations
  • X-ray absorption on rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins

Reagent used in Preparation of
  • Combretastatin analogs as potential antitumor agents
  • Human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors with antiviral activities against drug-resistant viruses

Otras notas

May contain varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids
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Rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins
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