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Merck

417548

Sigma-Aldrich

4-Chlorophenylboronic acid

95%

Sinónimos:

(p-Chlorophenyl)boronic acid, 4-Chlorobenzeneboronic acid, NSC 25408, p-Chlorobenzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
ClC6H4B(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
156.37
Beilstein:
2936346
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

95%

mp

284-289 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

OB(O)c1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C6H6BClO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clave InChI

CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

4-Chlorophenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed direct arylation.
  • Cyclopalladation.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation.
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation.
  • Pd-catalyzed arylative cyclization.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.

It can also be used to prepare:
  • Substituted diarylmethylidenefluorenes via Suzuki coupling reaction.
  • Baclofen lactam by Suzuki coupling of a pyrrolinyl tosylate, followed by hydrogenation reaction.
  • Palladium(II) thiocarboxamide complexes as Suzuki coupling catalysts.
  • Biaryls by Suzuki reactions of aryl chlorides, bromides, and iodides with arylboronic acids.

Otras notas

Contains a varying amounts of anhydride

Pictogramas

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Warning

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11 - Combustible Solids

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A Double Suzuki Approach for Synthesis of Substituted Diarylmethylidenefluorenes
C. V. Ramana, et al.
Synlett, 1, 127-128 (2007)
Copper-Mediated Aerobic Fluoroalkylation of Arylboronic Acids with Fluoroalkyl Iodides at Room Temperature
Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L.
Journal of the American Chemical Society, 134, 648-6551 (2012)
Franco Furlani et al.
Carbohydrate polymers, 208, 451-456 (2019-01-20)
Developing synthetic materials able to mimic micro- and macrorheological properties of natural networks opens up to novel applications and concepts in materials science. The present contribution describes an active network based on a semi-synthetic polymer, a lactitol-bearing chitosan derivative (Chitlac)
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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(17), 5351-5361 (2012-03-09)
A simple route to synthesise palladium(II) complexes from the reaction of N-substituted pyridine-2-thiocarboxamide ligands and PdCl(2)(PPh(3))(2) has been developed. The new complexes are very soluble in common solvents and have been fully characterised (elemental analysis, FT-IR, (1)H, (31)P, (13)C-NMR), including
Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones
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