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41541

Sigma-Aldrich

1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene

≥98.0%

Sinónimos:

N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine), TMGN

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About This Item

Fórmula lineal:
C10H6[N=C[N(CH3)2]2]2
Número de CAS:
442873-72-5
Peso molecular:
354.49
Número MDL:
MFCD06798180
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
57650064
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥98.0%

impurezas

≤0.5% water

mp

124-128 °C

solubilidad

toluene: 20 mg/mL, clear

grupo funcional

amine

cadena SMILES

CN(C)\C(=N\c1cccc2cccc(\N=C(\N(C)C)N(C)C)c12)N(C)C

InChI

1S/C20H30N6/c1-23(2)19(24(3)4)21-16-13-9-11-15-12-10-14-17(18(15)16)22-20(25(5)6)26(7)8/h9-14H,1-8H3

Clave InChI

PSHHYQWGIGYWHP-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Nota de análisis

may contain dark particles

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM5010
BCCF4662
BGBB9400
1408049V
1408049

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Volker Raab et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 8(7), 1682-1693 (2002-04-05)
1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (TMGN, 1) is a new, readily accessible, and stable "proton sponge" with an experimental pK(BH(+)) value of 25.1 in MeCN, which is nearly seven orders of magnitude higher in basicity than the classical proton sponge 1,8-bis(dimethylamino)-naphthalene (DMAN). Because of
Strong Organic Bases as Building Blocks of Mesoporous Hybrid Catalysts for C-C Forming Bond Reactions.
Gianotti E, et al.
European Journal of Inorganic Chemistry, 32, 5175-5185 (2012)
Dong Cao et al.
Talanta, 85(1), 345-352 (2011-06-08)
Determination of perfluorinated compounds (PFCs) is very important because of their potential hazards to the environment and human health. In present work, 1,8-bis (tetramethylguanidino)-naphthalene (TMGN), a superbasic proton sponge, was firstly employed as the matrix for quantitative detection of acidic
Borislav Kovacević et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 8(7), 1694-1702 (2002-04-05)
The spatial and electronic structure of the very strong neutral organic bases bis(tetramethylguanidino)naphthalene (TMGN), 4,5-bis(tetramethylguanidino)fluorene (TMGF) and some related compounds are explored by ab initio computational methods. Their affinity towards the proton is scrutinized both in the gas phase and
Dong Cao et al.
The Analyst, 137(9), 2218-2225 (2012-03-22)
1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN), a classical 'proton sponge', was functionalized on silica particles as a novel solid-phase extraction (SPE) adsorbent (DMAN@silica) for extracting perfluoroalkyl sulfonates (PFSs). High reproducibility and excellent extraction capability for PFSs were obtained in a wide pH range (3.0~8.5).

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