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X0626

Sigma-Aldrich

Xantina

≥99.5% (HPLC), purified by recrystallization

Sinonimo/i:

2,6-diossopurina, 3,7-diidropurina-2,6-dione, Xantina, 2,6-diidrossipurina

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H4N4O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
152.11
Beilstein:
8733
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

Saggio

≥99.5% (HPLC)

Forma fisica

powder

Purificato mediante

recrystallization

Solubilità

1 M NaOH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Stringa SMILE

O=C1NC(=O)c2nc[nH]c2N1

InChI

1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

La xantina è un componente importante di svariati composti farmaceutici attivi di origine naturale o di sintesi. Nel cioccolato, nel cacao, nel tè, nel lievito, nelle patate, negli organi animali e nel caffè sono naturalmente presenti molecole, come la caffeina, la teobromina e la teofillina, la cui struttura chimica è riconducibile a quella della xantina. La xantina è un alcaloide eterociclico naturale dotato di una struttura cosiddetta purinica, costituita da un anello pirimidinico fuso con un anello imidazolico. La xantina viene prodotta a partire da diversi precursori tramite la via metabolica delle purine: deaminazione della guanina ad opera della guanina deaminasi e conversione dell′ipoxantina per azione della xantina ossidoreduttasi.

Azioni biochim/fisiol

La xantina è coinvolta nel catabolismo degli acidi nucleici e dei nucleotidi ed è un precursore dell′acido urico. È un composto versatile in grado di conseguire effetti terapeutici in varie condizioni farmacologiche connesse al tratto respiratorio, al sistema nervoso centrale (CNS) ai reni, allo stomaco, alle cellule della muscolatura liscia e al cuore. La xantina funge da biomarker per diagnosticare la gotta.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificati d'analisi (COA)

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