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V0627

Sigma-Aldrich

Valinomicina

≥98% (TLC), ≥90% (HPLC)

Sinonimo/i:

Ciclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)3: HyIva = acido α-idrossiisovalerico, Lac = acido lattico

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C54H90N6O18
Numero CAS:
2001-95-8
Peso molecolare:
1111.32
Beilstein:
78657
Numero CE:
217-896-6
Numero MDL:
MFCD00005114
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
24900697
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

300

Saggio

≥90% (HPLC)
≥98% (TLC)

Forma fisica

powder

Condizioni di stoccaggio

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Colore

white

Solubilità

DMSO: ≥50 mg/mL
H2O: insoluble

Spettro attività antibiotica

Gram-positive bacteria
parasites
viruses

Modalità d’azione

cell membrane | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

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Descrizione generale

La struttura originariamente proposta per la valinomicina, un peptide non ribosomiale (NRP), era quella di un peptide ciclico a 24 membri: ciclo-(d-α-idrossiisovaleril-d-valil-l-lactil-l-valil)2. Presenta proprietà antitumorali e svolge un ruolo importante come attivatore della mitofagia. Isolata inizialmente come composto antibiotico, la valinomicina ha dimostrato attività antibatterica contro il Mycobacterium tuberculosis. Inoltre, è stata identificata come un potente agente antivirale rispetto ad un ampio spettro di virus, tra cui coronavirus umano, bunyavirus, enterovirus e flavivirus.
La valinomicina è un peptide ciclico che contiene D-valina, acido D-α-idrossivalerico, L-valina, e acido L-lattico nell′ordine in sequenza ciclo-[(L-Val-D-Hyv-D-Val-L-Lac)3].
Struttura chimica: peptide

Applicazioni

La valinomicina è stata impiegata per:
  • equilibrare il pH intracellulare ed extracellulare dell′estere succinimmidico della 5 (e 6)-carbossifluoresceina (cFSE) nel ceppo B23 di Escherichia coli
  • come ionoforo per equilibrare il pH intracellulare ed extracellulare di ceppi di batteri lattici (LAB)
  • per regolare il pH al valore desiderato per la transizione acido-base e la formazione di un potenziale di diffusione per la K+-valinomicina

Azioni biochim/fisiol

Ciclodepsipeptide ionoforico K+-selettivo; ionoforo di potassio che disaccoppia la fosforilazione ossidativa, induce l′apoptosi nei timociti murini, inibisce la differenziazione neuronale indotta dal NGF e antagonizza la vasocostrizione indotta dalla ET.
La valinomicina trasferisce selettivamente ioni dei metalli alcalini attraverso le membrane biologiche e sintetiche. La formazione di un complesso ione metallico-peptide contribuisce a questo sistema di trasporto di ioni. La valinomicina è in grado formare complessi stabili con gli ioni di potassio, rubidio e cesio (K+, Rb+ e Cs+).

Confezionamento

10 MG, 25 MG, 100 MG, 500 MG

Altre note

Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato.

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H300 + H310

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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The nonribosomal peptide valinomycin: From discovery to bioactivity and biosynthesis
Huang S, et al.
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Chitosan disrupts membrane permeability of lactic acid bacteria
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The effect of a fullerene water suspension on the growth, cell viability, and membrane integrity of Escherichia coli B23.
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V-ATPase is an energy converting enzyme, coupling ATP hydrolysis/synthesis in the hydrophilic V1 domain, with proton flow through the Vo membrane domain, via rotation of the central rotor complex relative to the surrounding stator apparatus. Upon dissociation from the V1
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