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L7260

Sigma-Aldrich

Acido oleoil-L-α-lisofosfatidico

≥98%, solid

Sinonimo/i:

1-oleoil-sn-glicerolo 3-fosfato, Acido 3-sn-lisofosfatidico, 1-oleoil, LPA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H41O7P · xNa+
Numero CAS:
Peso molecolare:
436.52 (free acid basis)
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352211
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

Saggio

≥98%

Stato

solid

Colore

white

Tipo di lipide

phosphoglycerides

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O[C@](COP([O-])(O)=O)([H])COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[Na+]

InChI

1S/C21H41O7P.Na.H/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);;/b10-9+;;
CHJOEWDRTPWOCY-TTWKNDKESA-N

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Descrizione generale

L′acido lisofosfatidico (LPA) è un metabolita essenziale per la biosintesi delle membrane. L′LPA interagisce con i recettori accoppiati alla proteina G (GPCR), detti recettori LPA, e media la trasmissione del segnale.[1] L′acido oleoil-L-α-lisofosfatidico attiva il recettore LPA4.[2] Nei cheratinociti, l′acido oleoil-L-αlisofosfatidico promuove in una certa misura la crescita.[3]

Applicazioni

Il sale sodico dell′acido oleoil-L-α-lisofosfatidico è stato usato:
  • per l′attivazione della famiglia dei geni omologhi Ras, del membro A (RhoA) e l′espressione della claudina-1 nella linea cellulare epiteliale del cancro della mammella umano[4]
  • nelle cellule RH7777 per il saggio dell′accumulo dell′adenosina monofosfato ciclico (cAMP) e il saggio della mobilizzazione del calcio[5]
  • nel saggio in vitro della luciferasi e nell′imaging di cellule vive[6]

Azioni biochim/fisiol

Agonista endogeno per i recettori LPA1 e LPA2. L′LPA non induce angiogenesi, ma sulla fisiologia delle cellule endoteliali esercita effetti simili a quelli della sfingosina 1-fosfato. Induce la migrazione cellulare di cellule cancerose e non.

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto viene presentato nella pagina recettori lisofosfolipidici dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (Manuale della classificazione dei recettori e della trasduzione dei segnali). Per visitare altre pagine del manuale, fare clic qui.

Avvertenza

Igroscopico, fotosensibile

Nota sulla preparazione

Preparato dall′attività della fosfolipasi A sull′acido dioleoil-L-α-fosfatidico.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What substance can be used to dissolve this product?

    1 answer
    1. Water is typically not an ideal solvent for lipids. The choice of solvent depends on the intended application. A mixture of chloroform, methanol, and acetic acid at a ratio of 95:5:5, could be considered. Ideally, consulting the scientific literature would be necessary to determine if a specific solvent is used for the intended application.

      Helpful?

  2. Is this version of the compound cell culture grade?

    1 answer
    1. This product is not cell culture grade. Unfortunately, there is not a LPA sodium salt offered that is cell culture suitable. The suitability for this product in cell culture would have to be determined by the end-user. See below the links to the product datasheet, a sample Certificate of Analysis, and Peer Reviewed Papers, respectively:

      Datasheet
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/296/848/l7260pis.pdf

      Sample COA
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/L7260-BULKSLCM6356.pdf

      Peer Reivewed Papers
      https://www.sigmaaldrich.com/search/l7260?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=l7260&type=citation_search

      Helpful?

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