T6508

Acido trifluoroacetico

ReagentPlus^®, 99%

• Sinonimo/i: TFA
• Formula condensata: CF₃COOH
• Numero CAS: 76-05-1
• Peso molecolare: 114.02
• Beilstein: 742035
• Numero CE: 200-929-3
• Numero MDL: MFCD00004169
• Codice UNSPSC: 12352106
• ID PubChem: 329826846
• NACRES: NA.21

Proprietà

• Densità del vapore: 3.9 (vs air)
• Livello qualitativo: 200
• Tensione di vapore: 97.5 mmHg ( 20 °C)
• Nome Commerciale: ReagentPlus^®
• Saggio: 99%
• Forma fisica: liquid
• Impurezze: ≤0.05% water
• Indice di rifrazione: n20/D 1.3 (lit.)
• pH: 1 (10 g/L)
• P. eboll.: 72.4 °C (lit.)
• Punto di fusione: −15.4 °C (lit.)
• Solubilità: ethanol: soluble 0.33 mL/mL
• Densità: 1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
• Stringa SMILE: OC(C(F)(F)F)=O
• InChI: 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7); DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

L′acido trifluoroacetico (TFA) è un composto organofluoro utilizzato in sintesi organica come reagente per svariate reazioni acido-catalizzate come l′apertura di anelli epossidici, la ciclizzazione biomimetica, i riarrangiamenti di Cope e la sintesi di prodotti organici naturali. Rispetto ad altri acidi, le proprietà chimico-fisiche del TFA gli conferiscono il vantaggio di una elevata volatilità, un′elevata solubilità nei solventi organici e una notevole forza acida. In virtù della sua volatilità elevata, se impiegato come solvente il TFA consente l′isolamento del prodotto per semplice evaporazione. Al confronto, con acidi meno volatili come l′acido solforico o l′acido p-toluensolfonico potrebbe essere necessario ricorrere ad un passaggio di neutralizzazione o a un work-up estrattivo.

Applicazioni

L′acido trifluoroacetico può essere utilizzato come reagente:      

• Per la rottura di gruppi protettori all′azoto o all′ossigeno come: N-Boc, N-benzilossimetil, benzil etere, p-metossibenzil etere, t-butil etere, t-butilossimetil etere, trifernilmetil eter e dimetil acetali.      
• Nelle reazioni di ossidazione di Baeyer–Villiger in combinazione con il percarbonato di sodio.
• Per la trifluorometilazione del legame C-H degli areni

Il TFA può essere usato anche come:      

• Solvente nelle reazioni di ciclizzazione per trasferimento di atomo e nei processi polimerici.      
• Catalizzatore nella sintesi del ε-caprolattame via riarrangiamento di Beckmann del cicloesanone ossima in solventi aprotici.

Confezionamento

1mL in ciascun flaconcino.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS05,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H314,H332,H412
• Consigli di prudenza: P261 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Codice della classe di stoccaggio: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2