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03450
N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide
purum, ≥98.0% (AT)
Sinonimo/i:
N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimide, EDAC, EDC, WSC
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Informazioni su questo articolo
Formula empirica (notazione di Hill):
C8H17N3 · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
191.70
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
Servizio Tecnico
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Permettici di aiutartigrade
purum
Quality Segment
assay
≥98.0% (AT)
form
powder
mp
110-115 °C
solubility
H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
application(s)
microbiology
storage temp.
−20°C
SMILES string
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
InChI
1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
InChI key
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
General description
L′1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimmide cloridrato (EDAC HCl), designata comunemente come EDAC, è un reagente idrosolubile di rilievo, ampiamente diffuso nell′ambito della ricerca chimica e biochimica, in particolare per la sua capacità di intermediare la formazione di legami ammidici. Particolarmente efficace nell′ambito della sintesi peptidica, L′EDAC HCl si rivela efficace nel coniugare gli amminoacidi tramite i loro gruppi carbossilici e amminici, promuovendo così la formazione “su misura” di peptidi caratterizzati da sequenze e funzionalità specifiche. In altri ambiti, l′azione dell′EDC HCl interessa anche il processo di costruzione di immunogeni, coniugando in maniera covalente gli apteni — piccole molecole in grado di indurre una risposta immunitaria — alle proteine carrier, un passaggio critico nella ricerca sui vaccini.
La flessibilità dell′EDAC HCl si rivela ulteriormente nella sua capacità di modificare gli acidi nucleici, consentendo la marcatura selettiva di DNA ed RNA a livello dei rispettivi gruppi 5′ fosfato. Questa modificazione migliora la visualizzazione, il tracciamento e l′analisi di molecole così importanti, contribuendo in modo significativo all′avanzamento della ricerca sugli acidi nucleici. Inoltre l′EDAC HCl può essere impiegato come ponte biomolecolare, agendo come crosslinker e promuovendo la coniugazione tra esteri N-idrossisuccinimmidici (esteri NHS) di biomolecole e biomolecole reattive a livello di gruppi amminici.
Questa tecnica si rivela particolarmente utile nella coniugazione di proteine mirata alla creazione di una molecola ibrida con nuove proprietà e nuove funzioni. Il meccanismo soggiacente vede l′EDAC HCl reagire con il gruppo carbossilico di una prima proteina, con conseguente formazione di un intermedio instabile, in cerca di un gruppo amminico libero su una seconda proteina. Il delicato equilibrio di questa reazione sottolinea la necessità di ottimizzare le condizioni di reazione per garantire una coniugazione efficace. Il coinvolgimento dell′N-idrossisuccinimmide (NHS) migliora i risultati ottenibili con l′intervento del solo EDAC HCl, dando corso ad un processo di coniugazione in due passaggi che consente così di operare con maggiore flessibilità e di ottenere un maggior controllo sulla reazione, in particolare quando si è alle prese con strutture biomolecolari complesse.
La flessibilità dell′EDAC HCl si rivela ulteriormente nella sua capacità di modificare gli acidi nucleici, consentendo la marcatura selettiva di DNA ed RNA a livello dei rispettivi gruppi 5′ fosfato. Questa modificazione migliora la visualizzazione, il tracciamento e l′analisi di molecole così importanti, contribuendo in modo significativo all′avanzamento della ricerca sugli acidi nucleici. Inoltre l′EDAC HCl può essere impiegato come ponte biomolecolare, agendo come crosslinker e promuovendo la coniugazione tra esteri N-idrossisuccinimmidici (esteri NHS) di biomolecole e biomolecole reattive a livello di gruppi amminici.
Questa tecnica si rivela particolarmente utile nella coniugazione di proteine mirata alla creazione di una molecola ibrida con nuove proprietà e nuove funzioni. Il meccanismo soggiacente vede l′EDAC HCl reagire con il gruppo carbossilico di una prima proteina, con conseguente formazione di un intermedio instabile, in cerca di un gruppo amminico libero su una seconda proteina. Il delicato equilibrio di questa reazione sottolinea la necessità di ottimizzare le condizioni di reazione per garantire una coniugazione efficace. Il coinvolgimento dell′N-idrossisuccinimmide (NHS) migliora i risultati ottenibili con l′intervento del solo EDAC HCl, dando corso ad un processo di coniugazione in due passaggi che consente così di operare con maggiore flessibilità e di ottenere un maggior controllo sulla reazione, in particolare quando si è alle prese con strutture biomolecolari complesse.
Application
L′N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide cloridrato è stato usato per modificare la superficie cellulare di Escherichia coli per l′accoppiamento covalente di sostanze. È stato inoltre usato come attivatore per modificare chip microfluidali al fine di acquisire Escherichia coli.[1]
Biochem/physiol Actions
L′N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide è un reagente di condensazione idrosolubile. EDACI è utilizzato di solito come agente di attivazione del carbossile per il legame delle ammidi con le ammine primarie.[2] Inoltre, reagisce con i gruppi fosfato. È stato utilizzato nella sintesi di peptidi, per la formazione di legami crociati tra proteine e acidi nucleici, e nella preparazione di immunoconiugati.[3]
Reagente di condensazione idrosolubile. EDACI è utilizzato di solito come agente di attivazione del carbossile per il legame delle ammidi con le ammine primarie. Inoltre, reagisce con i gruppi fosfato. EDACI è stato usato nella sintesi di peptidi; per la formazione di legami crociati tra proteine e acidi nucleici e nella preparazione di immunoconiugati. Di solito, EDACI è utilizzato nell′intervallo di pH 4,0-6,0 senza tamponi. In particolare, si devono evitare i tamponi ammina e carbossilato.
Features and Benefits
Versatile e adattabile ad un′ampia varietà di applicazioni di laboratorio e di ricerca
Other Notes
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|---|---|---|---|
| grade purum | grade - | grade - | grade - |
| assay ≥98.0% (AT) | assay - | assay - | assay ≥98% (titration) |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| application(s) microbiology | application(s) advanced drug delivery | application(s) peptide synthesis | application(s) - |
| storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C (−15°C to −25°C) | storage temp. −20°C |
| solubility H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow | solubility H2O: ≤100 mg/mL | solubility - | solubility aqueous buffer: 2-5 mg/mL, water: 2-5 mg/mL |
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signalword
Danger
target_organs
Stomach,large intestine,lymph node
Classe di stoccaggio
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
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Hi! What is an acceptable shipping temperature, given that the storing temperature is -20C? Asking, because it came in a basic cardboard package at room temperature. And how long it can stay stable at room temp?
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