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Merck

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E7750

N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide

commercial grade, powder

Sinonimo/i:

N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimide, EDAC, EDC, WSC

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H17N3 · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
191.70
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
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SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

General description

L′1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimmide cloridrato (EDC Hcl), designata comunemente come EDAC, è un reagente idrosolubile molto efficace e di ampia diffusione nell′ambito della ricerca chimica e biochimica, che svolge un ruolo di fondamentale importanza nella formazione dei legami ammidici. Nell′ambito della sintesi peptidica, L′EDC HCl manifesta una notevole efficacia nel catalizzare la condensazione tra amminoacidi mediante i rispettivi gruppi carbossilici ed amminici, promuovendo così la formazione di scheletri peptidici caratterizzati da sequenze e funzionalità specifiche. Questa particolare proprietà è molto apprezzabile nella sintesi di peptidi per finalità varie di ricerca. Sintesi dei peptidi a parte, l′azione dell′EDC HCl interessa anche il processo di costruzione di immunogeni, nel quale la carbodiimmide partecipa attivamente a livello della coniugazione covalente degli apteni (piccole molecole in grado di indurre una risposta immunitaria) alle proteine carrier. Questo contributo risulta determinante nella ricerca e nello sviluppo di vaccini.

La versatilità dell′EDC HCl si rivela ulteriormente nella sua capacità di modificare gli acidi nucleici, rendendo possibile la marcatura di DNA ed RNA a livello dei rispettivi gruppi 5′ fosfato. Tale marcatura migliora la visualizzazione, il tracciamento e l′analisi di molecole così importanti, contribuendo in modo significativo all′avanzamento della ricerca sugli acidi nucleici. Per di più, l′EDC HCl può essere impiegato come ponte biomolecolare essenziale, agendo da crosslinker e attivando la coniugazione tra esteri N-idrossisuccinimmidici (esteri NHS) di biomolecole e biomolecole reattive a livello di gruppi amminici. Questa tecnica si rivela particolarmente utile nella coniugazione di proteine mirata alla creazione di una molecola ibrida con nuove proprietà e nuove funzioni. Il meccanismo soggiacente prevede che l′EDC HCl reagisca con il gruppo carbossilico di una prima proteina, con formazione di un intermedio instabile propenso ad accoppiarsi con il gruppo amminico libero di una seconda proteina. Il delicato equilibrio di questa reazione richiede l′ottimizzazione delle condizioni di reazione perché si giunga ad una coniugazione efficace. Il coinvolgimento dell′N-idrossisuccinimmide (NHS) migliora i risultati ottenibili con l′intervento del solo EDC HCl, dando corso ad un processo di coniugazione in due passaggi che offre una maggiore flessibilità e un maggior controllo sulla reazione, specialmente nel caso di biomolecole complesse.

Application

  • Il cloridrato di N-(3-dimetilamminopropil)-N′-etilcarbodiimmide è stato usato per la generazione di bioconiugati trasferrina-nanodiamanti fluorescenti (FND).
  • È stato usato per il crosslinking della polietilenimmina su particelle d′oro.[1]
  • È stato usato come agente di legame della carbodiimmide per il rivestimento di sferette di polistirene carbossilato con albumina di siero bovino (BSA) biotinilata.

Biochem/physiol Actions

Reagente di condensazione idrosolubile. EDACI è utilizzato di solito come agente di attivazione del carbossile per il legame delle ammidi con le ammine primarie. Inoltre, reagisce con i gruppi fosfato. EDACI è stato usato nella sintesi di peptidi; per la formazione di legami crociati tra proteine e acidi nucleici e nella preparazione di immunoconiugati. Di solito, EDACI è utilizzato nell′intervallo di pH 4,0-6,0 senza tamponi. In particolare, si devono evitare i tamponi ammina e carbossilato.

Features and Benefits

Versatile e adattabile ad un′ampia varietà di applicazioni di laboratorio e di ricerca

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H2O: ≤100 mg/mL

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H2O: ≤100 mg/mL

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H2O: 0.5 M, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow


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Danger

target_organs

Stomach,large intestine,lymph node

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral



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  3. What impurities might be present in N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, Product E7750?

    1 answer
    1. The two compounds most likely to appear in EDAC as trace impurities are 3-dimethylaminopropylamine and N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylurea as a result of synthesis (intermediate) and degradation (moisture or coupling reaction), respectively.

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  4. Product No. E7750, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, is listed as "commercial grade". What does that mean?

    1 answer
    1. It means that it is the grade of N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide (EDAC) hydrochloride that was commercially available at the time we purchased it. This product is not assayed for purity. If you need a high purity EDAC, consider Product No. 03450.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. Can N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, Product E7750, be used as a peptide coupling reagent in alcoholic solvents? If so, do you have a reference?

    1 answer
    1. Yes. Nosaki, S., Effects of amounts of additives on peptide coupling mediated by a water-soluble carbodiimide in alcohols. J. Peptide Res., 54(2), 162-167 (1999). This paper describes using the E7750 along with 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine (HOOBt) and 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) for enhancement of peptide coupling.

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  7. I understand that E7750, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, can be used in peptide synthesis. Do you have a brochure on some other reagents that can be used for peptide synthesis?

    1 answer
    1. Yes.

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