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T80500

Sigma-Aldrich

Trimethylsulfoxonium iodide

98%

Sinonimo/i:

Iodotrimethyloxosulfur, S,S,S-Trimethylsulfoxonium iodide, Trimethyl(oxo)-λ6-sulfanylium iodide, Trimethyloxosulfonium iodide, Trimethyloxosulphonium iodide, Trimethylsulfoxonium iodide (7CI)

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3S(I)O
Numero CAS:
Peso molecolare:
220.07
Beilstein:
3595854
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

98%

Punto di fusione

208-212 °C (dec.) (lit.)

Stringa SMILE

[I-].C[S+](C)(C)=O

InChI

1S/C3H9OS.HI/c1-5(2,3)4;/h1-3H3;1H/q+1;/p-1
BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

Treatment with strong base yields the ylide which adds to the carbonyl group of ketones[1] and aldehydes[2][3] to give epoxides. Also adds preferentially to the double bond of α,β-unsaturated esters to give cyclopropyl esters.[4][5]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Physical review. B, Condensed matter, 50(13), 9157-9168 (1994-10-01)
W T Ashton et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(11), 2103-2112 (1992-05-29)
A series of transition-state analogues having heterocyclythio C-termini has been synthesized and evaluated for inhibition of human renin. Addition of mercaptoheterocycles to a chiral Boc-amino epoxide intermediate led, after several steps, to the target [(2R,3S)-3-(BocPheHis-amino)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl]thio derivatives. Oxidation of the thioether
The Journal of Organic Chemistry, 58, 3148-3148 (1993)

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