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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium iodide

reagent grade, 98%

Sinonimo/i:

TBAI

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About This Item

Formula condensata:
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
Numero CAS:
311-28-4
Peso molecolare:
369.37
Beilstein:
3916152
Numero CE:
206-220-5
Numero MDL:
MFCD00011636
Codice UNSPSC:
12352107
ID PubChem:
24848477
NACRES:
NA.22

Grado

reagent grade

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

141-143 °C (lit.)

Stringa SMILE

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

Tetrabutylammonium iodide (TBAI) has been used as a catalyst in the following reactions:
  • Synthesis of O-benzyl-N-Boc-L-tyrosine benzyl ester from N-Boc-L-tyrosine.
  • Conversion of 8-fluoro-1-aminonaphthalene into 1-(8-fluoro-naphthalen-1-yl)piperazine hydrochloride.
  • Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-(4-iodobut-1-ynyl)phenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide from 4-(4-(1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)but-3-yn-1-yl methanesulfonate.


Other reactions where TBAI can be used as a catalyst:
  • TBAI-tert-butyl hydroperoxide system can catalyze the conversion of α-methyl styrene derivatives into allylic sulfones by reacting with sulfonylhydrazides under metal-free conditions.
  • Palladium(0)-catalyzed cross-coupling between benzylic zinc bromides and aryl or alkenyl triflates.
  • Three-component coupling of amines, carbon dioxide, and halides to form carbamates in the presence of cesium carbonate.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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