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640042

Sigma-Aldrich

4-Amino-1-Boc-piperidine

97%

Sinonimo/i:

1-Boc-4-piperidinamine, tert-Butyl 4-amino-1-piperidinecarboxylate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H20N2O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
200.28
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

97%

Stato

solid

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(N)CC1

InChI

1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-8(11)5-7-12/h8H,4-7,11H2,1-3H3
LZRDHSFPLUWYAX-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

4-Amino-1-Boc-piperidine can be used:
  • as a starting material in the synthesis of N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides, which can act as silent information regulator human type 2 (SIRT2) inhibitors[1]
  • to synthesize piperidine-substituted triazine derivatives[2]and piperidinylamino-diarylpyrimidine (pDAPY) derivatives as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (HIV-1 NNRTIs)[3]
Employed in a microwave-assisted solid-phase synthesis of N-substituted piperidines via direct annulation of primary amines with resin-bound dimesylates.[4]

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Chen X, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(24), 6593-6597 (2013)
Calum Macleod et al.
Journal of combinatorial chemistry, 8(1), 132-140 (2006-01-10)
The microwave-assisted solid-phase synthesis of piperazines, 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and 2,9-diazaspiro[5.5]undecanes is reported. The synthesis relies on the direct annulation of primary amines with resin-bound bismesylates. Critical to the success of this chemistry was the development of alpha-methyl benzyl carbamate resin linker.
"Synthesis and biological evaluation of piperidine-substituted triazine derivatives as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors"
Chen X, et al.
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