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Sigma-Aldrich

Methyl indole-5-carboxylate

99%

Sinonimo/i:

Indole-5-carboxylic acid, methyl ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H9NO2
Numero CAS:
1011-65-0
Peso molecolare:
175.18
Numero MDL:
MFCD00153023
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24873426
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Punto di fusione

126-128 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-6,11H,1H3
DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Methyl indole-5-carboxylate (Methyl 1H-indole-5-carboxylate), a substituted 1H-indole, can be prepared by the esterification of indole-5-carboxylic acid. Its efficacy as a substrate for indigoid generation has been assessed.

Applicazioni

Methyl indole-5-carboxylate may be used as a reactant in the following processes:
  • biosynthesis of inhibitors of protein kinases
  • metal-free Friedel-Crafts alkylation
  • preparation of diphenylsulfonium ylides from Martin′s sulfurane
  • cross dehydrogenative coupling reactions
  • synthesis of indirubin derivatives
  • preparation of aminoindolylacetates
Methyl indole-5-carboxylate may be used in the preparation of:
  • methyl indoline-5-carboxylate
  • 1H-indole-5-carbohydrazide
  • dimethyl 1H-indole-3,5-dicarboxylate

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Wen-Jie Lu et al.
European journal of medicinal chemistry, 64, 498-511 (2013-05-21)
This report describes the synthesis, and in vitro and in vivo antimalarial evaluations of certain ester-modified neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline) derivatives. The modifications were carried out by introducing ester groups at the C2 and/or C9 position on the neocryptolepine core and the
Liu, Z.; et al.
Letters in Organic Chemistry, 7, 666-666 (2010)
A direct ylide transfer to carbonyl derivatives and heteroaromatic compounds.
Xueliang Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(47), 8979-8983 (2010-10-13)
Fei Yang et al.
Organic letters, 12(22), 5214-5217 (2010-10-23)
A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of β-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with
Wang, T. C.; et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 21, 1407-1407 (2010)
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