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Sigma-Aldrich

Diethyl chloromalonate

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About This Item

Formula condensata:
ClCH(CO2C2H5)2
Numero CAS:
14064-10-9
Peso molecolare:
194.61
Numero CE:
237-913-0
Numero MDL:
MFCD00009140
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24867397
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.432 (lit.)

Densità

1.204 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)C(Cl)C(=O)OCC

InChI

1S/C7H11ClO4/c1-3-11-6(9)5(8)7(10)12-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3
WLWCQKMQYZFTDR-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Diethyl chloromalonate (Diethyl α-chloromalonate) is a 2-halo-1,3-dicarbonyl compound. It participates in K2CO3-catalyzed domino reactions (Michael alkylation, Mannich alkylation, and aldol alkylation) of salicylic aldehyde derivatives to afford functionalized 2,3-dihydrobenzofurans. It reacts with Cs2CO3 in the presence of elemental S8 or Sen to afford the corresponding diethyl thioxo- or selenoxomalonates, which can be trapped in situ with various 1,3-dienes.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314,H335,H400

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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R N Henrie et al.
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Qu-Bo Li et al.
The Journal of organic chemistry, 76(17), 7222-7228 (2011-07-29)
The K(2)CO(3)-catalyzed domino reactions (Michael alkylation, Mannich alkylation, and aldol alkylation) of salicylic aldehyde derivatives (2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones, 2-hydroxyarylnitroalkenes, 2-hydroxyarylimines, and salicylic aldehydes) and 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds (diethyl α-bromomalonate, diethyl α-chloromalonate, ethyl 2-chloroacetoacetate, and 3-chloropentane-2,4-dione) were carried out under mild conditions to

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