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D97754

Sigma-Aldrich

Diethyl malonate

ReagentPlus®, 99%

Sinonimo/i:

Malonic acid diethyl ester

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About This Item

Formula condensata:
CH2(COOC2H5)2
Numero CAS:
105-53-3
Peso molecolare:
160.17
Beilstein:
774687
Numero CE:
203-305-9
Numero MDL:
MFCD00009195
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24894329
NACRES:
NA.22

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Densità del vapore

5.52 (vs air)

Livello qualitativo

200

Tensione di vapore

1 mmHg ( 40 °C)

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

99%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.413 (lit.)

P. ebollizione

199 °C (lit.)

Punto di fusione

−51-−50 °C (lit.)

Densità

1.055 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)CC(=O)OCC

InChI

1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Diethyl malonate is diethyl ester of malonic acid. It is widely used as a versatile building block for introducing the malonate functional group into molecules.[1] Acylation of diethyl malonate using magnesium chloride and triethylamine is reported.[2] K2CO3-catalyzed 1,4-addition reaction of diethyl malonate with various substituted 1,2-allenic ketones yields polyfunctionalized β,γ-unsaturated enones.[3]

Applicazioni

Diethyl malonate was used to investigate Knoevenagel condensation reactions in microreactor using zeolite catalysts obtained by grafting amino groups onto NaX and CsNaX zeolites.[4] It may be used in the synthesis of diethyl benzylidenemalonate by base catalyzed Knoevenagel condensation with benzaldehyde.[5] It may be used in the synthesis of α-aryl malonates.[6]

Confezionamento

Packaged in glass bottles

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H319

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

199.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

93 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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STBK6705
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Shengming Ma et al.
The Journal of organic chemistry, 68(23), 8996-9002 (2003-11-08)
The K2CO3 (10 mol %)-catalyzed 1,4-addition reaction of diethyl malonate with various substituted 1,2-allenic ketones leading to polyfunctionalized beta,gamma-unsaturated enones 3 or 4 was studied. With 3-unsubstituted 1-substituted-1,2-allenyl ketones, the highly selective formation of beta,gamma-unsaturated enones 4 was observed; with
Solvent-free organocatalytic Michael addition of diethyl malonate to nitroalkenes: the practical synthesis of Pregabalin and ?-nitrobutyric acid derivatives
J Liu, et al.
Tetrahedron, 67, 636-640 (2011)
Integration of heterogeneous catalysts into complex synthetic routes: sequential vs. one-pot reactions in a (Knoevenagel+ Mukaiyama-Michael+ hydrogenation+ transesterification) sequence.
Fraile JM, et al.
Catalysis Science & Technology, 3(2), 436-443 (2013)
Edward J Hennessy et al.
Organic letters, 4(2), 269-272 (2002-02-14)
[reaction: see text] A general method for the synthesis of alpha-aryl malonates is described. The coupling of an aryl iodide and diethyl malonate in the presence of Cs(2)CO(3) and catalytic amounts of copper(I) iodide and 2-phenylphenol affords the alpha-aryl malonate
Faqiang Leng et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 23(54), 13379-13386 (2017-05-26)
The C
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