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Sigma-Aldrich

Dimethyl bromomalonate

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About This Item

Formula condensata:
BrCH(COOCH3)2
Numero CAS:
868-26-8
Peso molecolare:
211.01
Beilstein:
971135
Numero CE:
212-775-4
Numero MDL:
MFCD00025865
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24862117
NACRES:
NA.22
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Grado

technical grade

Livello qualitativo

100

Saggio

90%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.460 (lit.)

P. ebollizione

105-108 °C/11 mmHg (lit.)

Densità

1.601 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo
ester

Stringa SMILE

COC(=O)C(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7BrO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3
NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Dimethyl bromomalonate undergoes manganese(III)-promoted free-radical chain addition reaction with olefins, to yield dimethyl 2-bromoalkylmalonates.[1] Organocatalyzed Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes to yield synthetically useful nitrocyclopropanes has been reported.[2] Dimethyl bromomalonate reacts readily with arylnitroso compounds to yield the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones.[3]

Applicazioni

Dimethyl bromomalonate may be used in the enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes.[4]

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000276894
0000235090
0000235093
0000229745
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Manganese (III)-promoted free-radical addition of dimethyl bromomalonate to olefins using an electrochemical regeneration procedure.
Nedelec JY and Nohair K.
Synlett, 09, 659-660 (1991)
Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach.
Russo A and Lattanzi A.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1155-1157 (2010)
Synthesis and 1, 3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones.
Tomioka Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 121-128 (2003)
Yi-Ning Xuan et al.
Organic letters, 11(7), 1583-1586 (2009-03-06)
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6'-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for

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