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424048

Sigma-Aldrich

2,6-Quinolinediol

Sinonimo/i:

2,6-Dihydroxyquinoline, 6-Hydroxycarbostyril

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H7NO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
161.16
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Punto di fusione

>300 °C (lit.)

Stringa SMILE

Oc1ccc2nc(O)ccc2c1

InChI

1S/C9H7NO2/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10-8/h1-5,11H,(H,10,12)
AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

2,6-Quinolinediol is a substituted quinoline compound. It has been prepared starting from 6-methoxyquinoline. It has been reported to be one of the UV-absorbing compounds (UAC) found in cow milk.

Applicazioni

2,6-Quinolinediol may be used as a test compound to investigate the carcinogenicity of the naturally occurring quinoline metabolite of tryptophan. The study was conducted by suspending tryptophan metabolites in cholesterol pellets, followed by the surgical implantation of the pellets into the mice bladder. It may be used as a reactant in the synthesis of 2-chloro-6-quinolinol by reacting with POCl3 (phosphorus oxychloride).
Reactant involved in synthesis of:
  • (Benzyloxy)methylquinolinone derivatives for use as PDE3 inhibitors
  • Substances related to cilostazol
  • 2,6-Quinolinyl derivatives for use as VLA-4 / VCAM-1 antagonists

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Mouse bladder carcinogenicity of certain tryptophan metabolites and other aromatic nitrogen compounds suspended in cholesterol.
Bryan GT, et al.
Cancer Research, 24(4), 596-602 (1964)
2, 6-Quinolinyl derivatives as potent VLA-4 antagonists.
Lassoie MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17(1), 142-146 (2007)
In vivo elution of tryptophan metabolites and other aromatic nitrogen compounds from cholesterol pellets implanted into mouse bladders.
Bryan GT, et al.
Cancer Research, 24(4), 586-595 (1964)
Pascal Rouge et al.
Food chemistry, 141(3), 1888-1894 (2013-07-23)
The aim of this work was to characterise new UV-absorbing compounds (UAC) in cow milk in order to gain an overview of the molecular diversity of the minor bioactive constituents, that could be used to trace animal feed or that

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