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Sigma-Aldrich

(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione

≥98.0%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H11NS2
Numero CAS:
76186-04-4
Peso molecolare:
161.29
Numero MDL:
MFCD03844797
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
57649913
NACRES:
NA.22

Saggio

≥98.0%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D -37±3°, c = 1 in chloroform

Purezza ottica

ee: ≥99:1 (LC)

Punto di fusione

69-71 °C

Stringa SMILE

CC(C)[C@H]1CSC(=S)N1

InChI

1S/C6H11NS2/c1-4(2)5-3-9-6(8)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m1/s1
CWIZUGZKLJDJLE-RXMQYKEDSA-N

Applicazioni

(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione may be used as a chiral auxiliary for the stereochemical induction at the phosphorus atom during the diastereoselective synthesis of aryloxy phosphoramidate prodrugs of 3′-deoxy-2′,3′-didehydrothymidine monophosphate (d4TMP).
A highly selective and efficient chiral auxiliary which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Diastereoselective synthesis of aryloxy phosphoramidate prodrugs of 3'-deoxy-2', 3'-didehydrothymidine monophosphate.
Roman CA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 53(21), 7675-7681 (2010)
M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of
Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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