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377090

Sigma-Aldrich

(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-erythronolactone

98%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H10O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
158.15
Beilstein:
1282952
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D −118°, c = 1 in H2O

Punto di fusione

67-69 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1(C)O[C@@H]2COC(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C7H10O4/c1-7(2)10-4-3-9-6(8)5(4)11-7/h4-5H,3H2,1-2H3/t4-,5-/m1/s1
WHPSMBYLYRPVGU-RFZPGFLSSA-N

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Applicazioni

Undergoes Aldol condensations with silyl ketene acetals.[1] Employed in spiroannulated carbohydrate synthesis.[2] Convergent syntheses of a hydroxylated indolizidine,[3] carbohydrate substituted benzoquinones,[4] and of the oxazole segment of calyculin[5] have been accomplished using this chiral synthon.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Perri, S.T. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2032-2032 (1989)
M.-P. Heitz et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2591-2591 (1989)
Tetrahedron, 50, 3333-3333 (1994)
Tetrahedron, 50, 1111-1111 (1994)
A.B. Smith et al.
Tetrahedron Letters, 32, 4859-4859 (1991)

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