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139009

Sigma-Aldrich

1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene

greener alternative

98%

Sinonimo/i:

2,3,4,6,7,8,9,10-ottaidropirimidolo [1,2--a] azepina, DBU

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H16N2
Peso molecolare:
152.24
Beilstein:
508906
Numero CE:
229-713-7
Numero MDL:
MFCD00006930
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
24848373
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice di rifrazione

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

P. eboll.

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

Densità

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

Categoria alternativa più verde

, Aligned

Stringa SMILE

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il nostro impegno è fornire prodotti alternativi più ecologici che aderiscano ad almeno uno dei 12 principi della chimica verde. L′efficienza catalitica di questo prodotto è stata migliorata. Per maggiori informazioni, fare clic qui.
L′1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-ene è una base amminica biciclica E′ una base amminica terziaria, non nucleofila, con ingombro sterico usata nella chimica organica. E′ riportata essere un catalizzatore superiore alle ammine nella reazione di Baylis-Hillman. Promuove la reazione di metilazione di fenoli, indoli e benzimidazoli col dimetil carbonato in condizioni moderate.

Applicazioni

Il 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) viene utilizzato:
  • come catalizzatore per l'esterificazione di acidi carbossilici con dimetil carbonato
  • nella sintesi della duocarmicina e degli analoghi del CC-1065
  • come catalizzatore nell'addizione di aza-Michael e nella reazione di condensazione di Knovenegal
  • come base per la dealogenazione di addotti alogenati di Diels-Alder, i 2,4-dienoni attivati risultanti sono stati sottoposti ad addizioni di Michael regio e stereo selettive, utilizzando il reagente di Yamamoto (CH3Cu ·BF3)
  • in una nuova sintesi del sistema ad anello ABCD della camptotecina
L'1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-ene può essere utilizzato come catalizzatore per la dissoluzione e l'attivazione della cellulosa mediante una reazione reversibile dei suoi gruppi idrossilici con anidride carbonica. Questo sistema di cellulosa disciolta può essere derivatizzato a formare esteri misti di cellulosa.
Utilizzato in una nuova sintesi del sistema ad anello ABCD della camptotecina.

Caratteristiche e vantaggi

Base amminica con elevato ingombro sterico.

Citazione

Descrizione dell'applicazione.

Pittogrammi

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H290,H301,H314,H412

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

240.8 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

116 °C

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
W C Shieh et al.
Organic letters, 3(26), 4279-4281 (2002-01-11)
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) is a novel and active catalyst in promoting the methylation reaction of phenols, indoles, and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions. Additional rate enhancement is accomplished by applying microwave irradiation. By incorporating tetrabutylammonium iodide, the same microwave
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