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(S)-(−)-1,2,4-Butanetriol

98%

• Sinonimo/i: (2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane
• Formula condensata: HOCH₂CH₂CH(OH)CH₂OH
• Numero CAS: 42890-76-6
• Peso molecolare: 106.12
• Beilstein: 1719408
• Numero MDL: MFCD00063213
• Codice UNSPSC: 12352001
• ID PubChem: 24857865
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Livello qualitativo: 100
• Saggio: 98%
• Attività ottica: [α]19/D −28±2, c = 1 in methanol
• Purezza ottica: ee: 99% (GLC)
• Indice di rifrazione: n20/D 1.475 (lit.)
• P. ebollizione: 150 °C/0.04 mmHg (lit.)
• Densità: 1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
• Gruppo funzionale: hydroxyl
• Stringa SMILE: OCC[C@H](O)CO
• InChI: 1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1; ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

Descrizione

Descrizione generale

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.[1]

Applicazioni

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.[2]
It can also be used to prepare the following organic building blocks:

• (+)-3,4-epoxy-1-butanol[3]
• (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane[4]
• (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride[1]
• (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride[1]

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 10 - Combustible liquids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): 230.0 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): 110 °C - closed cup
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)