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(S)-(−)-Perillic acid

95%

• Sinonimo/i: 4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₀H₁₄O₂
• Numero CAS: 23635-14-5
• Peso molecolare: 166.22
• Numero MDL: MFCD00062539
• Codice UNSPSC: 12352002
• ID PubChem: 24853062
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Saggio: 95%
• Forma fisica: flakes
• Attività ottica: [α]20/D −102°, c = 2 in methanol
• Punto di fusione: 129-131 °C (lit.)
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1; CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Applicazioni

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        

• Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
•  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
• Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Azioni biochim/fisiol

Interferes with activity of p21^ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H315,H319,H335
• Consigli di prudenza: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves