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Sigma-Aldrich

2-metil-3-butin-2-olo

98%

Sinonimo/i:

Dimetil-etil-carbinolo

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About This Item

Formula condensata:
HC≡CC(CH3)2OH
Numero CAS:
115-19-5
Peso molecolare:
84.12
Beilstein:
635746
Numero CE:
204-070-5
Numero MDL:
MFCD00004467
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24847925
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

15 mmHg ( 20 °C)

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

662 °F

Limite di esplosione

16.6 %

Indice di rifrazione

n20/D 1.42 (lit.)

P. ebollizione

104 °C (lit.)

Punto di fusione

2.6 °C (lit.)

Densità

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il 2-metil-3-butin-2-olo (MBY) viene impiegato come precursore nella reazione di Mannich reaction e può essere soggetto a semiidrogenazione selettiva per produrre prodotti di chimica fine.

Applicazioni

2-Metil-3-butin-2-olo può essere usato come reagente nella sintesi di:
  • aril-2-metil-3-butin-2-oli mediante reazione di accoppiamento di Sonogashira catalizzata da Pd con diversi bromuri arilici.      
  • 2-Metil-3-buten-2-olo (MBE) mediante reazione di idrogenazione selettiva catalizzata da Pd/γ-Al2O3. L′MBE è impiegabile come importante intermedio nella sintesi della vitamina A
  • Diarilacetileni via reazione di accoppiamento di Sonogashira catalizzata da Pd con cloruri arilici in presenza di Cs2CO3 in qualità di base. 
  • Alcoli propargilici otticamente attivi mediante reazione di addizione enantioselettiva con svariate aldeidi in presenza di Zn(OTf)2 e N-metilefedrina.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H318,H336,H361fd

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

66.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

19 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCK8260
BCCJ0703
BCCJ7527
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Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
Fowler JS
The Journal of Organic Chemistry, 42(15) , 2637-2639 (1977)
Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
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