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21882

Sigma-Aldrich

5(6)-Carboxy-2′,7′-dichlorofluorescein

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥95% (TLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H10Cl2O7
Numéro CAS:
111843-78-8
Poids moléculaire :
445.21
Numéro MDL:
MFCD00037452
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57647948
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Gamme de produits

BioReagent

Essai

≥95% (TLC)

Forme

solid

pKa  

5.1

Pf

≥250 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble
DMSO: soluble
H2O: soluble (pH ≥ 5)

Fluorescence

λex 504 nm; λem 529 nm in 0.1 M Tris pH 8.0

Adéquation

suitable for fluorescence

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(c(c1)C(O)=O)C2=C3C=C(Cl)C(=O)C=C3Oc4cc(O)c(Cl)cc24.OC(=O)c5ccc(C(O)=O)c(c5)C6=C7C=C(Cl)C(=O)C=C7Oc8cc(O)c(Cl)cc68

InChI

1S/2C21H10Cl2O7/c22-13-4-11-17(6-15(13)24)30-18-7-16(25)14(23)5-12(18)19(11)10-3-8(20(26)27)1-2-9(10)21(28)29;22-13-4-11-17(6-15(13)24)30-18-7-16(25)14(23)5-12(18)19(11)9-2-1-8(20(26)27)3-10(9)21(28)29/h2*1-7,24H,(H,26,27)(H,28,29)

Clé InChI

WHFHRELKGQJJBQ-UHFFFAOYSA-N

Application

5(6)-Carboxy-2′,7′-dichlorofluorescein may be used as a specific substrate/probe to study the identity, activity and specificity of multidrug resistance protein 2 (MRP2) molecules.
suitable as pH-indicator

Autres remarques

Fluorescent intracellular pH indicator in the pH 4-5 range[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM0665
BCCD8352
BCCB9166
BCBV0154
BCBQ2931V

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M Nedergaard et al.
Analytical biochemistry, 187(1), 109-114 (1990-05-15)
Derivatives of fluorescein sensitive to pH are extensively utilized for the determination of intracellular pH (pHi). Available dyes have pKa values of approximately 7.0, and are not well suited for measuring acidic pHi. We examined the fluorescein derivative, 5 (and
Phyllanthin and hypophyllanthin inhibit function of P-gp but not MRP2 in Caco-2 cells.
Sukhaphirom N, Vardhanabhuti N, et al.
J. Pharm. Pharm. Sci., 65, 292-299 (2013)
Ekkehard Stehfest et al.
Archives of toxicology, 80(3), 125-133 (2005-12-24)
Defense against toxic endo- and xenobiotics is a major concern of all living species and ABC transporters play a vital role in this defense system. Multidrug resistance associated proteins 1 (MRP1) is a cellular detoxifying factor supposed to transport a
B Laupèze et al.
Life sciences, 68(11), 1323-1331 (2001-03-10)
Multidrug resistance proteins (MRPs) such as MRP1, MRP2 and MRP3 are membrane efflux pumps involved in multidrug resistance and handling organic anions. In the present study, MRP activity was investigated in normal mature leucocytes and CD34-positive hematopoietic cells from peripheral
Susan Pratt et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 27(5), 524-532 (2005-12-13)
Multidrug resistance protein-5 (MRP5, ABCC5) is a member of the ATP-binding cassette transporter superfamily that effluxes a broad range of natural and xenobiotic compounds such as cyclic GMP, antiviral compounds, and cancer chemotherapeutic agents including nucleoside-based drugs, antifolate agents and
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