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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-α-Phellandrene

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(R)-(-)-alpha-Phellandrene, (−)-p-Mentha-1,5-diene, (R)-5-Isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexadiene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
4221-98-1
Poids moléculaire :
136.23
Beilstein:
2497824
Numéro CE :
224-167-6
Numéro MDL:
MFCD00062988
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57652697
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

200

Essai

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −225±5°, c = 10% in diethyl ether

pb

171-174 °C (lit.)

Densité

0.844 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@H]1CC=C(C)C=C1

InChI

1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m1/s1

Clé InChI

OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N

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Description générale

(R)-(-)-α-Phellandrene is a monoterpene derivative.[1]

Application

(R)-(-)-α-Phellandrene undergoes [4+2] cycloaddition with 2-naphthyl acetylenecarboxylate to form a chiral diene, which can act as a ligand for the rhodium-catalyzed asymmetric addition reactions.[2] It may be used to synthesize (1S,5R)-5-(1-methylethyl)-2-methylidene-3-cyclohexen-1-yl hydroperoxide, which on reduction forms trans-yabunikkeol.[3]

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

113.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

45 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000122990
0000122991
0000117958
0000073407
0000073408

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Stratakis M and Sofikiti N.
J. Chem. Res. (M), 2002(8), 374-375 (2002)
S Foss et al.
Systematic and applied microbiology, 21(2), 237-244 (1998-08-15)
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Kazuhiro Okamoto et al.
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