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M100005

Sigma-Aldrich

Myrcène

technical grade

Synonyme(s) :

7-Méthyl-3-méthylène-1,6-octadiène, β-Myrcène

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHC(=CH2)CH2CH2CH=C(CH3)2
Numéro CAS:
123-35-3
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
1719990
Numéro CE :
204-622-5
Numéro MDL:
MFCD00008908
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896464
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Pression de vapeur

~7 mmHg ( 20 °C)

Contient

0.1% alpha-tocopherol

Indice de réfraction

n20/D 1.469 (lit.)

Point d'ébullition

167 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 0.00109 g/L at 20 °C

Densité

0.791 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C/CCC(=C)C=C

InChI

1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3

Clé InChI

UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Myrcene is a monoterpene. Males of Ips spp. produced the pheromones ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol) and/or ipsenol (2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol) on exposure to the vapours of myrcene. Myrcene serves as a precursor for terpene alcohols. Myrcene is a constituent of the beetle′s host, ponderosapine. Hydrogenation of myrcene catalyzed by Ru, Cr, Ir and Rh complexes yields a complex mixture of mono-, di- and trihydrogenated products.

Application

Myrcene is the suitable synthetic standard used in the identification of E-myrcenol (2-methyl-6-methylene-E-2,7-octadien-1-01) as a major hindgut constituent in Eurasian bark beetle Ips duplicatus by GC-MS.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H319,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Selective hydrogenation of myrcene catalyzed by complexes of ruthenium, chromium, iridium and rhodium.
Speziali MG, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 239(1), 10-14 (2005)
W D Bedard et al.
Science (New York, N.Y.), 164(3885), 1284-1285 (1969-06-13)
In the field, both sexes of the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis, are attracted by the female-produced bicyclic ketal exo-brevicomin; this response is enhanced by myrcene (a constituent of the beetle's host, ponderosapine), which is not an attractant by itself.
E-myrcenol inIps duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles.
Byers JA, et al.
Experientia, 46(11-12), 1209-1211 (1990)
Myrcene: a precursor of pheromones in Ips beetles.
P R Hughes
Journal of insect physiology, 20(7), 1274-1275 (1974-07-01)
Mark L Thompson et al.
Applied microbiology and biotechnology, 85(3), 721-730 (2009-08-27)
The biocatalytic generation of high-value chemicals from abundant, cheap and renewable feedstocks is an area of great contemporary interest. A strain of Rhodococcus erythropolis designated MLT1 was isolated by selective enrichment from the soil surrounding hop plants, using the abundant
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