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Merck
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Sigma-Aldrich

Triméthylboroxine

99%

Synonyme(s) :

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C3H9B3O3
Numéro CAS:
823-96-1
Poids moléculaire :
125.53
Beilstein:
1757008
Numéro MDL:
MFCD00013354
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24859217
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.362 (lit.)

pb

78-80 °C (lit.)

Pf

−38 °C (lit.)

Densité

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

Clé InChI

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

La triméthylboroxine (TMB) est un anhydride cyclique de l′acide méthyl-boronique. Elle a été utilisée :
  • Comme agent de dérivatisation pour l′analyse par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse[1].
  • Dans la préparation de méthylaluminoxane (MAO), utilisé dans la polymérisation d′oléfines[2].
  • Comme additif pour électrolyte afin d′améliorer la stabilité de l′interface électrode/électrolyte[3].
  • Dans la méthylation d′halogénures d'aryle par une réaction de couplage de Suzuki-Miyaura catalysée par le palladium[4].
  • Dans la préparation de catalyseurs CBS (catalyseurs de Corey, Bakshi et Shibata) pour des réductions asymétriques de cétones en alcools.[5]

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

15.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-9 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR7698
SHBR6981
SHBQ3449
SHBP1506
SHBM7888

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Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Polymer, 37, 4629-4629 (1996)
Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Zoltán Dalicsek et al.
Organic letters, 7(15), 3243-3246 (2005-07-16)
[reaction: see text]. An operationally simple and recoverable fluorous CBS methodology was developed. The in situ-generated fluorous oxazaborolidine efficiently catalyzed the reduction of ketones with high enantioselectivity and reactivity. The subsequent recycling of the fluorous prolinol precatalyst was achieved by
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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