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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène

98%

• Synonyme(s) : 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azépine, DBU
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₁₆N₂
• Poids moléculaire : 152.24
• Beilstein: 508906
• Numéro CE : 229-713-7
• Numéro MDL: MFCD00006930
• Code UNSPSC : 12352302
• ID de substance PubChem : 24848373
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pression de vapeur: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• Niveau de qualité: 200
• Essai: 98%
• Forme: liquid
• Caractéristiques du produit alternatif plus écologique: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Indice de réfraction: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• pb: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• Densité: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• Autre catégorie plus écologique: , Aligned
• Chaîne SMILES: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• Clé InChI: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène est une base du type amidine bicyclique. C′est une base non nucléophile du type amine tertiaire à encombrement stérique, utilisée en chimie organique. Des études ont montré qu′elle serait plus performante que le catalyseur du type amine dans la réaction de Baylis-Hillman.[1] Elle favorise la réaction de méthylation des phénols, indoles et benzimidazoles avec le carbonate de diméthyle en conditions douces.[2]

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Application

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène peut servir de catalyseur dans la dissolution et l′activation de la cellulose par une réaction réversible de ses groupements hydroxyle avec du dioxyde de carbone. Ce système de cellulose dissout peut être dérivatisé pour former des esters de cellulose (MCE).[3][4]

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène peut être utilisé :

• Comme catalyseur de l′estérification des acides carboxyliques avec du carbonate de diméthyle.[5]
• Dans la synthèse d′analogues de la duocarmycine et de CC-1065.[1]
• Comme catalyseur de la réaction d′addition d′aza-Michael[6] et de la réaction de condensation de Knovenegal.[7]
• Comme base pour la déshalogénation d′adduits de Diels-Alder halogénés, les 2,4-diénones activées ainsi obtenues ayant été soumises à des additions de Michael régio et stéréodirigées avec le réactif de Yamamoto (CH₃Cu · BF₃).[8]
• Dans une nouvelle synthèse du système de cycles ABCD de la camptothécine.[9]

Produit utilisé dans une nouvelle synthèse du système de cycles ABCD de la camptothécine.[9]

Caractéristiques et avantages

Base du type amine à encombrement stérique.

Formule chimique

Revue des applications.[10]

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H290,H301,H314,H412
• Conseils de prudence: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 240.8 °F
• Point d'éclair (°C): 116 °C
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter