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Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid pinacol ester

96%

Synonyme(s) :

2-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H17BO2
Numéro CAS:
126689-01-8
Poids moléculaire :
168.04
Numéro MDL:
MFCD05663847
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884163
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.433

Point d'ébullition

146 °C

Densité

0.922 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2CC2

InChI

1S/C9H17BO2/c1-8(2)9(3,4)12-10(11-8)7-5-6-7/h7H,5-6H2,1-4H3

Clé InChI

XGBMQBPLWXTEPM-UHFFFAOYSA-N

Application

Cyclopropylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As a cyclopropylating reagent in the study of thiophenol S-cyclopropylation, catalyzed by copper(II) acetate.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

104.0 °F

Point d'éclair (°C)

40 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Emeline Benoit et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 15, 1162-1171 (2019-07-12)
The copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid is reported. The procedure operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as
Keith R Fandrick et al.
The Journal of organic chemistry, 80(3), 1651-1660 (2015-01-07)
A practical sequence involving a noncryogenic stereospecific boronate rearrangement followed by a robust formylation with an in situ generated DCM anion has been developed for the asymmetric construction of an all-carbon quaternary stereogenic center of a FLAP inhibitor. The key

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