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Sigma-Aldrich

Trimethyl borate

≥98%

Synonyme(s) :

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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About This Item

Formule linéaire :
B(OCH3)3
Numéro CAS:
121-43-7
Poids moléculaire :
103.91
Numéro Beilstein :
1697939
Numéro CE :
204-468-9
Numéro MDL:
MFCD00008346
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24868738
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.59 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Indice de réfraction

n20/D 1.346 (lit.)

Point d'ébullition

68-69 °C (lit.)

Pf

−34 °C (lit.)

Densité

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

Clé InChI

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.

Informations légales

ASCENSUS product

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

Organes cibles

Eyes

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

12.2 °F - (own results)

Point d'éclair (°C)

-11 °C - (own results)

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Cross?Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture)
Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds.
Miyaura N and Suzuki A
Chemical Reviews, 95(7), 2457-2483 (1995)
The Preparation of Sodium Borohydride by the High Temperature Reaction of Sodium Hydride with Borate Esters1.
Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)
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