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Sigma-Aldrich

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine)

96%

Synonyme(s) :

Bis(5-nitro-2-pyridyl) disulfide, DTNP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H6N4O4S2
Numéro CAS:
2127-10-8
Poids moléculaire :
310.31
Beilstein:
305413
Numéro CE :
218-344-7
Numéro MDL:
MFCD00006453
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849723
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

96%

Forme

solid

Pf

155-157 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

disulfide
nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(SSc2ccc(cn2)[N+]([O-])=O)nc1

InChI

1S/C10H6N4O4S2/c15-13(16)7-1-3-9(11-5-7)19-20-10-4-2-8(6-12-10)14(17)18/h1-6H

Clé InChI

ROUFCTKIILEETD-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) is an aromatic disulphide.[1]

Application

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) was employed:
  • as cysteine-activating reagent to study the NMR of G protein-coupled receptors[2]
  • in the deprotection assays for protected selenocysteine-containing peptides[3]
  • for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine[1]
  • to remove the p-methoxybenzyl protecting group from cysteine and selenocysteine side-chains[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000249748
0000297960
0000265623
0000265624
0000175279

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Katharine M Harris et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 13(2), 81-93 (2006-10-13)
We present here a simple method for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine. This method uses the highly elecrophilic, aromatic disulfides 2,2'-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) and 2,2'-dithiodipyridine (DTP) dissolved in TFA to effect removal of
Effects of oxidants on membrane potential, K+ and Ca2+ currents of mouse pancreatic B-cells.
P Krippeit-Drews et al.
Advances in experimental medicine and biology, 426, 355-359 (1997-01-01)
K Yamaoka et al.
Pflugers Archiv : European journal of physiology, 440(2), 207-215 (2000-07-18)
The effects of sulfhydryl (SH) reagents on the L-type Ca current (ICa) were studied in frog ventricular myocytes using the whole-cell patch-clamp method. Methanethiosulfonate ethylammonium (MTSEA+) was found to enter the cell through the membrane and cause a remarkable increase
Yu Qi et al.
Nature communications, 11(1), 1262-1262 (2020-03-11)
Binding of biomolecules to crystal surfaces is critical for effective biological applications of crystalline nanomaterials. Here, we present the modulation of exposed crystal facets as a feasible approach to enhance specific nanocrystal-biomolecule associations for improving cellular targeting and nanomaterial uptake.
Uncoupling and energy transfer inhibition of photophosphorylation by sulfhydryl reagents.
J V Moroney et al.
The Journal of biological chemistry, 255(14), 6670-6674 (1980-07-25)
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