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Merck

SML0252

Sigma-Aldrich

Anisodamine

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

α-(Hydroxymethyl)-benzeneacetic acid 6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, 6β-Hydroxyhyoscyamine, 6-Hydroxyhyoscyamine

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
305.37
UNSPSC-Code:
12352116
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: ≥5 mg/mL

Lagertemp.

room temp

SMILES String

CN1[C@H]2C(O)C[C@@H]1C[C@H](OC(C(CO)C3=CC=CC=C3)=O)C2

InChI

1S/C17H23NO4/c1-18-12-7-13(9-15(18)16(20)8-12)22-17(21)14(10-19)11-5-3-2-4-6-11/h2-6,12-16,19-20H,7-10H2,1H3/t12-,13-,14+,15+,16-/m0/s1

InChIKey

WTQYWNWRJNXDEG-RBZJEDDUSA-N

Allgemeine Beschreibung

Racemic mixture of diastereomers.

Biochem./physiol. Wirkung

Anisodamine is a muscarinic receptor antagonist. Anisodamine is a naturally occurring atropine derivative isolated from Scopolia Tangutica Maxim plant indigenous to Tibet.
Anisodamine is a non‐specific cholinergic antagonist. It is considered less efficient and less toxic than atropine. Anisodamine interferes with liposome structure and affects cell membrane. It might act as an anti‐oxidant, in protecting against the damage caused by free radicals. Anisodamine is known to reduce cardiac conduction and also prevents arrhythmia. It can block thromboxane synthesis and might possess anti‐thrombotic function. Anisodamine has been useful in a number therapies including septic shock, circulatory disorders, organophosphorus poisoning, opiate addiction, snake bite and radiation damage. Disorders, such as migraine, gastric ulcers, rheumatoid arthritis, gastrointestinal colic, eclampsia, respiratory diseases, acute glomerular nephritis and obstructive jaundice can be treated with the help of anisodamine.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Muscarinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The pharmacological properties of anisodamine
Poupko JM, et al.
Journal of Toxicology, 27(2), 116-121 (2007)

Artikel

Muscarinic acetylcholine receptors mediate acetylcholine actions in CNS and non-nervous tissues, crucial for cell signaling.

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