SMB00706

Lycopin

≥98% (HPLC), from tomato

• Synonym(e): ψ,ψ-Carotin, 2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-dotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₀H₅₆
• CAS-Nummer: 502-65-8
• Molekulargewicht: 536.87
• MDL-Nummer: MFCD00017350
• UNSPSC-Code: 12352205
• NACRES: NA.28

Eigenschaften

• Biologische Quelle: tomato
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Mol-Gew.: 536.87
• Lagerbedingungen: protect from light
• Löslichkeit: THF: 1 mg/mL; chloroform: 5 mg/mL
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C\C(C)=C\CC\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)CC\C=C(\C)C
• InChI: 1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
• InChIKey: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Lycopen ist ein azyklisches Carotinoid-Pigment. Diese bioaktive natürliche Verbindung wird von vielen roten Früchten und Gemüsen wie Wassermelone, rosa Guava und Tomaten sowie von photosynthetischen Algen hergestellt. Aktuelle Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass dieser Pflanzenmetabolit als Inhibitor wirkt und vielfältige biologische Eigenschaften aufweisen kann, darunter antioxidative, antikarzinogene, radioprotektive, antikrebserregende und entzündungshemmende Wirkungen.

Anwendung

Lycopen ist ein natürliches Produkt aus pflanzlicher Quelle, das Anwendung findet in Screening-Bibliotheken für die Wirkstoffforschung sowie in der Metabolomik, der phytochemischen Forschung und der Wirkstoffforschung.

Lycopin wird wie folgt verwendet:

• zum Analysieren seiner chemopräventiven Wirkung auf Hauttumore in einer In-vitro-Maus-Epidermiszelllinie[1]
• als Referenzstandard für quantitative Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Analysieren der antioxidativen Kapazität von endogenen Carotinoiden in Säugetierzelllinien[2]
• als Referenzstandard für die Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Identifizieren von Carotinoiden aus entwickelten Saccharomyces cerevisiae[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Der antioxidative Mikronährstoff von Tomaten wird mit einem verringerten Risiko für Krebs und kardiovaskuläre Erkrankungen in Verbindung gebracht. Er verstärkt die Gap-Junction-Kommunikation zwischen Zellen durch die Hochregulierung von Connexin-43 und verringert die Proliferation von Krebszellen in Kultur. Hemmt die Cholesterinsynthese und verstärkt den Abbau von Low-density Lipoprotein.

Lycopen wirkt gegen Mundkrebs[4] und hemmt die Metastasierung von menschlichen Leberadenokarzinomzellen durch die Herabregulierung von NOX4.[5] Lycopen ist auch ein nützliches Nahrungsergänzungsmittel für Menschen mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen.[6][7]

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen,
• Kompatibel mit HPLC- und Massenspektrometrie-Techniken

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable