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S5375

Sigma-Aldrich

Shikimisäure

≥99%, suitable for ligand binding assays

Synonym(e):

(3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O5
CAS-Nummer:
138-59-0
Molekulargewicht:
174.15
Beilstein:
2210055
EG-Nummer:
205-334-2
MDL-Nummer:
MFCD00066278
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24899647
NACRES:
NA.25

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Produktbezeichnung

Shikimisäure, ≥99%

Qualitätsniveau

200

Assay

≥99%

Form

powder

Methode(n)

ligand binding assay: suitable

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

185-187 °C (lit.)

SMILES String

O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1

InChIKey

JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

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Anwendung

Shikimisäure wird bei der Quantifizierung von Shikimate in den apikalen Teilen von Wurzeln als Standard genutzt.[1] Sie wird zudem als Substrat für den Shikimate-Kinase-Assay verwendet.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

Beobachtungen zufolge wirkt Shikimisäure bei Verabreichung karzinogen auf Rattenmodelle.[3] Sie dient als Vorläufer für die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren, Alkaloiden und anderen aromatischen Metaboliten in Mikroorganismen.[4] Shikimisäure hemmt bekanntermaßen die Adenosindiphosphat (ADP)-induzierte Thrombozytenaggregation und die Blutgerinnung bei Kaninchen.[5]

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H318

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000397946
0000397963
0000394751
0000385823
0000374273

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Habig M
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Inhibitory effects of shikimic acid on platelet aggragation and blood coagulation.
Ma Yi
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 35, 1-3 (2000)
Hiroshi Maeda et al.
Annual review of plant biology, 63, 73-105 (2012-05-05)
L-tryptophan, L-phenylalanine, and L-tyrosine are aromatic amino acids (AAAs) that are used for the synthesis of proteins and that in plants also serve as precursors of numerous natural products, such as pigments, alkaloids, hormones, and cell wall components. All three
Garima Rawat et al.
Applied microbiology and biotechnology, 97(10), 4277-4287 (2013-04-05)
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