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Merck

S5375

Sigma-Aldrich

Shikimisäure

≥99%, suitable for ligand binding assays

Synonym(e):

(3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.15
Beilstein:
2210055
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

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Produktbezeichnung

Shikimisäure, ≥99%

Assay

≥99%

Form

powder

Methode(n)

ligand binding assay: suitable

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

185-187 °C (lit.)

SMILES String

O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1

InChIKey

JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

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Anwendung

Shikimisäure wird bei der Quantifizierung von Shikimate in den apikalen Teilen von Wurzeln als Standard genutzt.[1] Sie wird zudem als Substrat für den Shikimate-Kinase-Assay verwendet.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

Beobachtungen zufolge wirkt Shikimisäure bei Verabreichung karzinogen auf Rattenmodelle.[3] Sie dient als Vorläufer für die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren, Alkaloiden und anderen aromatischen Metaboliten in Mikroorganismen.[4] Shikimisäure hemmt bekanntermaßen die Adenosindiphosphat (ADP)-induzierte Thrombozytenaggregation und die Blutgerinnung bei Kaninchen.[5]

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Efficient elimination of nonstoichiometric enzyme inhibitors from HTS hit lists.
Habig M
Journal of Biomolecular Screening, 14(6), 679-689 (2009)
Inhibitory effects of shikimic acid on platelet aggragation and blood coagulation.
Ma Yi
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 35, 1-3 (2000)
Glyphosate inhibition of ferric reductase activity in iron deficient sunflower roots.
Ozturk L
The New phytologist, 177(4), 899-906 (2008)
Marco Krämer et al.
Metabolic engineering, 5(4), 277-283 (2003-12-04)
Shikimic acid is a high valued compound used as a key starting material for the synthesis of the neuramidase inhibitor GS4104, which was developed under the name Tamiflu for treatment of antiviral infections. An excellent alternative to the isolation of
Ruben Vanholme et al.
Science (New York, N.Y.), 341(6150), 1103-1106 (2013-08-21)
Lignin is a major component of plant secondary cell walls. Here we describe caffeoyl shikimate esterase (CSE) as an enzyme central to the lignin biosynthetic pathway. Arabidopsis thaliana cse mutants deposit less lignin than do wild-type plants, and the remaining

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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