S0130

Streptozocin

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• Synonym(e): STZ, Streptozotocin, N-(Methylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₅N₃O₇
• CAS-Nummer: 18883-66-4
• Molekulargewicht: 265.22
• Beilstein: 2060675
• EG-Nummer: 242-646-8
• MDL-Nummer: MFCD00006607
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57654595
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Streptozocin, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• Assay: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to light yellow
• mp (Schmelzpunkt): 121 °C (dec.) (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
• InChIKey: ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Streptozocin (STZ) ist ein antineoplastisches Antibiotikum. Diese N-Nitroso-haltige Verbindung wirkt in den Inselzellen der Bauchspeicheldrüse als Stickstoffoxid-Donator. Streptozocin ist ein Methylnitrosoharnstoff, der an ein einzelnes Glucosaminmolekül gebunden ist und eine hohe Affinität für den an der Zelloberfläche lokalisierten Glucosetransporter Typ 2 (GLUT2) hat, der auf Betazellen der Langerhans-Inseln stark exprimiert wird. Streptozocin kann zwar die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen, aber seine Metaboliten sind in der Regel im Liquor zu finden.

In Zellkulturmedien hat es eine biologische Halbwertszeit von ca. 19 Minuten. Es handelt sich um ein starkes Methylierungsmittel, das in vitro mit der DNA interagiert und methylierte Purine produziert. Da STZ besonders toxisch für die insulinproduzierenden Betazellen des Pankreas bei Säugetieren ist, kann es den Glukosestoffwechsel beeinträchtigen. Außerdem ist es ein wirksames Antibiotikum gegen gramnegative Bakterien. Es hemmt die DNA-Synthese in Mikroorganismen und Säugetierzellen durch Alkylierung und Vernetzung der DNA-Stränge und beeinflusst alle Phasen des Zellzyklus von Säugetieren. STZ gilt beim Menschen als mutagen, krebserregend und möglicherweise teratogen. Es ist zytotoxisch für neuroendokrine Tumorzelllinien, die den GLUT2-Glucosetransporter exprimieren.

Anwendung

Streptozocin oder Streptozotocin wird zur Induzierung von Typ-1-Diabetes für die medizinische Forschung eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Eine N-Nitroso-Verbindung, die als Stickoxidspender in Langerhans′schen Inseln fungiert; induziert den Tod Insulin-sezernierender Zellen und produziert ein Tiermodell von Diabetes. Starkes DNA-Methylierungsmittel, das Chromosomenbruch induziert. Zytotoxisch für neuroendokrine Tumorzelllinien, die den GLUT2-Glucosetransporter exprimieren.

Sonstige Hinweise

Gemischte Anomere

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H228,H341,H351
• P-Sätze: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Muta. 2
• Lagerklassenschlüssel: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges