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PZ0160

Sigma-Aldrich

UK-5099

≥98% (HPLC), powder, mitochondrial pyruvate carrier inhibitor

Synonym(e):

2-Cyan-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-propensäure, PF-1005023

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H12N2O2
CAS-Nummer:
56396-35-1
Molekulargewicht:
288.30
MDL-Nummer:
MFCD19443867
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329823742
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

UK-5099, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

yellow to tan

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)\C(=C\c1cn(-c2ccccc2)c3ccccc13)C#N

InChI

1S/C18H12N2O2/c19-11-13(18(21)22)10-14-12-20(15-6-2-1-3-7-15)17-9-5-4-8-16(14)17/h1-10,12H,(H,21,22)/b13-10+

InChIKey

BIZNHCWFGNKBBZ-JLHYYAGUSA-N

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Anwendung

UK-5099 wird für folgende Anwendungen verwendet:
  • als mitochondrialer Pyruvat-Blocker zum Reduzieren des Pyruvattransports in die Mitochondrien im Roswell Park Memorial Institute (RPMI)-1640-Medium für Prostatakrebs-Zelllinienkulturen
  • in Dimethylsulfoxid(DMSO)-Stämmen, zur Untersuchung der Folgen eines Hemmens des Pyruvattransports in die Mitochondrien bei proinflammatorischen Antworten in von Lipopolysacchariden aktivierten Makrophagen
  • bei der Oberflächenbehandlung zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Haarzyklus-Induktion in für Experimente verwendeten Mäusen

Biochem./physiol. Wirkung

UK-5099 induziert die Laktaterzeugung.
UK-5099 ist ein wirksamer Hemmer des mitochondrialen Pyruvattransporters.
UK-5099 ist ein wirksamer Hemmer des mitochondrialen Pyruvattransporters. In den Mitochondrien des Rattenherzes hemmt UK-5099 den pyruvatabhängigen O2-Verbrauch mit einer IC50-Konzentration von 50 nM.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000294170
0000294170
0000216471
0000216472
0000216472

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Oleic acid stimulates glucagon-like peptide-1 release from enteroendocrine cells by modulating cell respiration and glycolysis
Clara R, et al.
Metabolism and Disease, 65(3), 8-17 (2016)
A P Halestrap et al.
The Biochemical journal, 223(3), 677-685 (1984-11-01)
The inhibitor of mitochondrial pyruvate transport alpha-cyano-beta-(1-phenylindol-3-yl)-acrylate was used to inhibit progressively pyruvate carboxylation by liver mitochondria from control and glucagon-treated rats. The data showed that, contrary to our previous conclusions [Halestrap (1978) Biochem. J. 172, 389-398], pyruvate transport could
M S Shearman et al.
The Biochemical journal, 223(3), 673-676 (1984-11-01)
alpha-Cyano-beta-(1-phenylindol-3-yl)acrylate inhibited pyruvate transport into both liver and heart mitochondria approximately linearly with respect to its concentration until 65% inhibition was achieved. The extent of inhibition was dependent on the mitochondrial protein concentration. By extrapolation of plots of inhibition versus
Ajit S Divakaruni et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(14), 5422-5427 (2013-03-21)
Facilitated pyruvate transport across the mitochondrial inner membrane is a critical step in carbohydrate, amino acid, and lipid metabolism. We report that clinically relevant concentrations of thiazolidinediones (TZDs), a widely used class of insulin sensitizers, acutely and specifically inhibit mitochondrial
M O Proudlove et al.
The Biochemical journal, 247(2), 441-447 (1987-10-15)
1. Mitochondria isolated from the thermogenic spadices of Arum maculatum and Sauromatum guttatum plants oxidized external NADH, succinate, citrate, malate, 2-oxoglutarate and pyruvate without the need to add exogenous cofactors. 2. Oxidation of substrates was virtually all via the alternative
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