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Merck

PZ0017

Sigma-Aldrich

Tofacitinibcitrat

≥98% (HPLC), powder, JAK3 inhibitor

Synonym(e):

(3R,4R)-4-Methyl-3-(methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-β-oxo-1-piperidinpropannitril -citrat (Salz), 3-[(3R,4R)-4-Methyl-3-[methyl-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]piperidin-1-yl]-3-oxopropannitril -citrat (Salz), CP-690550-10, Tofacitinib -citrat (Salz)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H20N6O · C6H8O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
504.49
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Tofacitinibcitrat, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 5 mg/mL (clear solution; warmed)

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O.C[C@@H]1CCN(C[C@@H]1N(C)c2ncnc3[nH]ccc23)C(=O)CC#N

InChI

1S/C16H20N6O.C6H8O7/c1-11-5-8-22(14(23)3-6-17)9-13(11)21(2)16-12-4-7-18-15(12)19-10-20-16;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h4,7,10-11,13H,3,5,8-9H2,1-2H3,(H,18,19,20);13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t11-,13+;/m1./s1

InChIKey

SYIKUFDOYJFGBQ-YLAFAASESA-N

Angaben zum Gen

Allgemeine Beschreibung

Tofacitinib ist ein synthetisches Molekül, das einer Molekülmasse von 312,4 Da entspricht und durch transzelluläre Diffusion permeabel ist.[1]

Anwendung

Tofacitinibcitrat wird wie folgt verwendet:
  • als Ligand für Humanserumalbumin bei Fluoreszenz-Quenchen, dynamischen Lichtsreuungsmessungen, Differentialscanningkalorimetrie und molekularen Docking-Verfahren[2]
  • als Mediumzusatz für Gelenkknorpelexplantate voller Tiefe, um den durch Zytokin induzierten Proteoglykanverlust zu überwachen[3]
  • als Januskinase-Inhibitor in MCF7-Brustkrebszellen[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Tofacitinib ist ein wirksamer Inhibitor für Janus-Kinase 3 (JAK3), weist aber auch eine hemmende Wirkung gegenber JAK-1 auf. Es blockiert die nachgelagerte STAT-Signalisierung, was zu einer wirksamen Hemmung von inflammatorischen Zytokinen mit einer daraus resultierenden immunsuppressiven und entzündungshemmenden Wirkung führt. Tofacitinib wird für viele Autoimmunerkrankungen erforscht, einschließlich rheumatoide Arthritis, Psoriasis und Keratoconjunctivitis sicca.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein besonderes Produkt für die Forschung in der Kinase-Phosphatase-Biologie. Klicken Sie hier, um weitere Produkte für die Kinase-Phosphatase-Biologie zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

Tofacitinib wurde vom Chemical Probes Portal fachmännisch geprüft und empfohlen. Weitere Informationen finden Sie in der Zusammenfassung zu Tofacitinib-Sonden auf der Website des Chemical Probes Portal.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The mechanism of action of tofacitinib-an oral Janus kinase inhibitor for the treatment of rheumatoid arthritis
Hodge JA, et al.
Clinical and Experimental Rheumatology, 34(2), 318-328 (2016)
Ben X Wang et al.
Journal of interferon & cytokine research : the official journal of the International Society for Interferon and Cytokine Research, 37(4), 147-152 (2017-04-08)
Aicardi-Goutières syndrome (AGS) is an early-onset, genetic disease characterized by recurrent fever, multifocal lesions of the brain, and systemic autoimmunity. We report on 3 AGS patients, 2 siblings with an RNASEH2A gene mutation and 1 patient with a SAMHD1 gene
Phosphoproteome profiling reveals critical role of JAK-STAT signaling in maintaining chemoresistance in breast cancer
Nascimento AS, et al.
Testing, 8(70), 114756-114756 (2017)
Ji Sang Lee et al.
Pharmaceutics, 11(7) (2019-07-10)
This study investigated the pharmacokinetics of tofacitinib in rats and the effects of first-pass metabolism on tofacitinib pharmacokinetics. Intravenous administration of 5, 10, 20, and 50 mg/kg tofacitinib showed that the dose-normalized area under the plasma concentration-time curve from time
Tofacitinib and TPCA-1 exert chondroprotective effects on extracellular matrix turnover in bovine articular cartilage ex vivo
Kjelgaard-Petersen CF, et al.
Biochemical Pharmacology (2018)

Artikel

Discover Bioactive Small Molecules for Kinase Phosphatase Biology

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. After dissolving in DMSO. Does it need to filter it?

    1 answer
    1. This is not a sterile product. Stock solutions should be filtered using a 0.22 um PTFE filter membrane for applications that require sterile reagents.

      Helpful?

  2. What is the solution stability information for Product PZ0017?

    1 answer
    1. Solution stability for this product in DMSO has not been tested in house. However, another supplier has conducted testing and recommends storing the stock solution below -20℃ for several months.

      Helpful?

  3. Can Tofacitinib citrate (dissolved in DMSO) also be kept on room temperature?

    1 answer
    1. Unfortunately, this product has not been internally tested for solution stability in DMSO. However, other sources recommend that stock solution can be stored below -20°C for several months.

      Helpful?

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