M4171

Melittin

≥97% (HPLC), synthetic

• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃₁H₂₂₉N₃₉O₃₁
• CAS-Nummer: 20449-79-0
• Molekulargewicht: 2846.46
• MDL-Nummer: MFCD00076868
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24896910
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)CN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(N)=O
• InChI: 1S/C131H229N39O31/c1-23-71(16)102(163-97(176)60-135)122(194)146-62-98(177)148-74(19)109(181)164-100(69(12)13)124(196)160-88(55-65(4)5)116(188)155-84(41-30-33-51-134)115(187)165-101(70(14)15)125(197)161-90(57-67(8)9)118(190)168-106(77(22)173)128(200)169-105(76(21)172)123(195)147-63-99(178)150-92(58-68(10)11)129(201)170-54-36-44-94(170)121(193)149-75(20)108(180)158-89(56-66(6)7)117(189)166-104(73(18)25-3)127(199)162-93(64-171)120(192)159-91(59-78-61-145-80-38-27-26-37-79(78)80)119(191)167-103(72(17)24-2)126(198)157-83(40-29-32-50-133)111(183)154-85(42-34-52-143-130(139)140)112(184)152-82(39-28-31-49-132)110(182)153-86(43-35-53-144-131(141)142)113(185)156-87(46-48-96(137)175)114(186)151-81(107(138)179)45-47-95(136)174/h26-27,37-38,61,65-77,81-94,100-106,145,171-173H,23-25,28-36,39-60,62-64,132-135H2,1-22H3,(H2,136,174)(H2,137,175)(H2,138,179)(H,146,194)(H,147,195)(H,148,177)(H,149,193)(H,150,178)(H,151,186)(H,152,184)(H,153,182)(H,154,183)(H,155,188)(H,156,185)(H,157,198)(H,158,180)(H,159,192)(H,160,196)(H,161,197)(H,162,199)(H,163,176)(H,164,181)(H,165,187)(H,166,189)(H,167,191)(H,168,190)(H,169,200)(H4,139,140,143)(H4,141,142,144)/t71-,72-,73-,74-,75-,76+,77+,81-,82-,83-,84-,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,100-,101-,102-,103-,104-,105-,106-/m0/s1
• InChIKey: VDXZNPDIRNWWCW-JFTDCZMZSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ATP1A1(476) , CALM1(801) ; mouse ... ATP1A1(11928) , CALM1(12313) ; rat ... ATP1A1(24211) , CALM1(24242)

Beschreibung

Amino Acid Sequence

Gly-Ile-Gly-Ala-Val-Leu-Lys-Val-Leu-Thr-Thr-Gly-Leu-Pro-Ala-Leu-Ile-Ser-Trp-Ile-Lys-Arg-Lys-Arg-Gln-Gln-NH2

Allgemeine Beschreibung

Melittin ist naturgemäß hydrophob mit Ausnahme einer Region mit einer Lys-Arg-Lys-Arg-Sequenz in der Nähe des C-terminalen Bereichs. Aufgrund dieser charakteristischen Eigenschaft ist Melittin ein sehr oberflächenaktiver und starker, direkter hämolytischer Wirkstoff. Das codierte Protein enthält 26 Aminosäuren.[1] In seiner monomeren Form verfügt Melittin über ein Molekulargewicht von 2.840 Da und in seiner tetrameren Form über ein Molekulargewicht von 12.500 Da.[2]

Anwendung

Melittin wird in Standardassays zum Nachweis der Bakterienabtötung zur Bestimmung der bakteriziden Aktivität und zur Untersuchung der Rolle von Melittin bei allergischen Reaktionen verwendet.[1][3]

Biochem./physiol. Wirkung

Bindet Calmodulin auf eine Ca²⁺-abhängige Weise; hemmt Na⁺-K⁺-ATPase.

Melittin wirkt als Antikoagulationsprotein, in dem es die Blutgerinnungszeit in vitro erhöht.[2] Melittin hemmt die Aktivität des calciumbindenden S100-Proteins B (S100B) und spielt eine entscheidende Rolle bei der Behandlung von Epilepsie.[4] Melittin verzögert die durch Cathepsin S induzierte Invasion, Proliferation und Angiogenese durch Hemmung des Signalwegs des/der vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors A (VEGF-A)/VEGF-Rezeptors 2 (VEGFR-2)/Mitogen-aktivierten Proteinkinase 1 (MEK1)/extrazellulären signalregulierten Kinase 1/2 (ERK1/2) in menschlichen MHCC97-H-Zellen (Leberkrebszellen).[5] Melittin findet Anwendung bei der Behandlung verschiedener inflammatorischer Erkrankungen wie Hautentzündungen, Neuroinflammation, Atherosklerose, Arthritits und Leberentzündungen. Akkumuliertes Melittin zersetzt die Phospholipidschicht der Zellmembran und führt zu Zelllyse und Zelltod.[3]

Sonstige Hinweise

Die hämolytische Hauptkomponente von Bienengift.

Lyophilisiert aus 0,1 % TFA in H2O

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H311
• P-Sätze: P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P361 + P364 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges