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B0753

Sigma-Aldrich

Diacetylmonoxim

≥98% (GC), powder, ATP-sensitive K⁺ and Ca²⁺ channel inhibitor

Synonym(e):

2,3-Butandionmonoxim, BDM

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3C(=NOH)COCH3
CAS-Nummer:
57-71-6
Molekulargewicht:
101.10
Beilstein:
605582
EG-Nummer:
200-348-5
MDL-Nummer:
MFCD00002116
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
57653910
NACRES:
NA.77

product name

Diacetylmonoxim, ≥98%

Assay

≥98%

Form

powder

bp

185-186 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

75-78 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)\C(C)=N\O

InChI

1S/C4H7NO2/c1-3(5-7)4(2)6/h7H,1-2H3/b5-3+

InChIKey

FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N

Angaben zum Gen

human ... KCNB1(3745)

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Anwendung

Anwendungen von 2,3-Butandionmonoxim:
  • in Myosin-V Einzelmolekül-Motilitätsassays
  • als Anästhetikum bei Ansätzen bildgebender Verfahren bei transgenen Tieren
  • zur Reduzierung der Rigorspannung in Muskelfasern
  • als Bestandteil des Kulturmediums von Kardiomyozyten der Maus

Biochem./physiol. Wirkung

2,3-Butandionmonoxim ist ein Inhibitor von ATP-abhängigen K+- und Ca2+-Kanälen.
DRK1 ist ein klonierter, verzögerter-Gleichrichter- (Kv2.1) K+-Kanal des Rattenhirns mit Konsensusstellen für Proteinkinasen-abhängige Phosphorylierung, von denen erwartet werden kann, dass sie durch die Phosphorylierung funktionell reguliert werden. 2,3-Butandionmonoxim (BDM) entfernt chemisch Phosphatgruppen von vielen Proteinen, und seine Wirkung auf DRK1-Kanäle wurde nach der Exprimierung von DRK1-cRNA in Xenopus-Oozyten untersucht. In Zwei-Elektroden-Voltage-Clamp-Experimenten blockierte die Zugabe von 2,3-Butandionmonoxim zum Bad den DRK1-Strom (ki = 16,6 mM, H = 0,96) schnell und reversibel, mit einem Zeitverlauf, der dem Zeitverlauf einer Änderung der Lösung im Bad ähnelte. Der DRK1-Strom wurde bei allen Spannungen blockiert; der Zeitverlauf der Stromaktivierung, -deaktivierung und -inaktivierung wurden von 2,3-Butandionmonoxim nicht beeinflusst. In Inside-out-Patch-Clamp-Experimenten blockierte die Gabe von 2,3-Butandionmonoxim auf die Zytoplasma-Oberfläche auf ähnlich schnelle und reversible Weise die Kanalaktivität (ki = 10,7 mM, H = 1,01), sofern keine re-phosphorylierenden Substrate vorhanden sind. Diese Ergebnisse sind unvereinbar mit einer Phosphatase-Wirkung, da eine solche Wirkung in zellfreien, ATP-freien Membranausschnitten irreversibel sein müsste. Daher legen die Ergebnisse nahe, dass 2,3-Butandionmonoxim DRK1-Kanäle direkt innerhalb oder außerhalb der Membran blockieren kann.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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