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Genistein, Sojabohne

A cell-permeable, reversible, substrate competitive inhibitor of protein tyrosine kinases, including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC₅₀ = 2.6 µM).

• Synonym(e): Genistein, Sojabohne
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₀O₅
• CAS-Nummer: 446-72-0
• Molekulargewicht: 270.24
• MDL-Nummer: MFCD00016952
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 200 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [o]1c2c([c](c(c1)c3ccc(cc3)O)=O)c(cc(c2)O)O
• InChI: 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
• InChIKey: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler, reversibler, substrat-konkurrierender Inhibitor von Tyrosinkinasen, einschließlich Autophosphorylierung der Epidermal-Growth-Factor-Rezeptor-Kinase (IC₅₀ = 2,6 µ;M). Die Hemmung konkurriert mit ATP und konkurriert nicht mit dem Phosphatakzeptor. Hat nur eine triviale Wirkung auf die Aktivität von PKA und PKC (IC₅₀ >;350 µ;M). Hemmt die Tumorzellenproliferation und induziert die Tumorzellendifferenzierung. Induziert den Arrest des Zellzyklus und die Apoptose in Jurkat-Leukämie-T-Zellen. Verhindert jedoch die vom monoklonalen Anti-CD3-Antikörper induzierte thymische Apoptose. Hemmt auch die Topoisomerase-II-Aktivität in-vitro.

Ein zellpermeabler, reversibler, substrat-konkurrierender Inhibitor von Tyrosinkinasen, einschließlich Autophosphorylierung der Epidermal-Growth-Factor-Rezeptor-Kinase (IC₅₀ = 2,6 µ;M). Die Hemmung konkurriert mit ATP und konkurriert nicht mit dem Phosphatakzeptor. Hemmt die Tumorzellenproliferation und induziert die Tumorzellendifferenzierung. Hemmt die exogene Substrat-Phosphorylierung durch die EGFR-Kinase und pp60^v-src mit ähnlicher Potenz (IC₅₀ = 20-25 µ;M). Hat nur eine triviale Wirkung auf PKC und PKA (IC₅₀ >;350 µ;M). Induziert den Arrest des Zellzyklus und die Apoptose in Jurkat-Leukämie-T-Zellen. Verhindert die vom monoklonalen Anti-CD3-Antikörper induzierte thymische Apoptose. Hemmt auch die Topoisomerase-II-Aktivität in-vitro. Blockiert oxidativen DNA-Schaden in-vitro.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
EGFR-Kinase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 2,6 µ;M gegen Autophosphorylierung der Epidermal-Growth-Factor-Rezeptor-Kinase

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Constantinou, A., and Huberman, E. 1995. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 208, 109.
Wei, H., et al. 1995. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 208, 124.
Wei, H., et al. 1995. Carcinogenesis17, 73.
Kobayashi, S., et al. 1994. J. Biol. Chem.269, 9011.
Migita, K., et al. 1994. J. Immunol.153, 3457.
Spinozzi, F., et al. 1994. Leuk. Res.18, 431.
Dhar, A., et al. 1990. Mol. Pharmacol.37, 519.
Hill, T.D., et al. 1990. Science248, 1660.
Dean, N.M., et al. 1989. Biochem. Biophys. Res. Commun.165, 795.
Akiyama, T., et al. 1987. J. Biol. Chem.262, 5592.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable