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Merck

W200808

Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-2-butanon

primarily dimer, ≥95%, FG

Synonym(e):

Acetoin, Acetylmethylcarbinol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3COCH(OH)CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
88.11
FEMA-Nummer:
2008
Beilstein:
385636
EG-Nummer:
CoE-Nummer:
749
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
Flavis-Nummer:
7.051
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Qualität

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agentur

follows IFRA guidelines

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 117
FDA 21 CFR 182.60

Assay

≥95%

Brechungsindex

n20/D 1.417 (lit.)

bp

148 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

15 °C (monomer)
90 °C (dimer) (lit.)

Löslichkeit

acetone: soluble(lit.)
water: soluble(lit.)

Dichte

1.013 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Allergener Duftstoff

no known allergens

Organoleptisch

butter; creamy; cheesy

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(O)C(C)=O

InChI

1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3

InChIKey

ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetoin ist ein Acyloinderivat. In Gegenwart von Licht und Feuchtigkeit wird es zu einem weißen, festen Dimer umgewandelt. Es wird durch die Reduktion von Diacetyl gebildet. Es wurde aus Acetaldehyd synthetisiert.
Acetoin ist eine flüchtige Verbindung, die häufig als Geschmacks- und Geruchsverbindung in Lebensmitteln, Zigaretten, Kosmetika, Detergenzien, chemischer Synthese, Pflanzenwachstumsförderern und biologischer Schädlingsbekämpfung zum Einsatz kommt. Acetoin ist das vorwiegende extrazelluläre Produkt von auf Glucose und anderen fermentierbaren Kohlenstoffquellen gezüchtetem Bacilus subtilis. Es trägt zum mit alkoholischen Getränken assoziierten Geschmack und Geruch bei. Die Produktion von Acetoin durch Weinhefefermentation wurde beschrieben. Acetoin kommt natürlich in butterartigen Lebensmitteln wie Bier, Butter und Käse vor. Die Bestimmung von Diacetyl und Acetoin zur Bewertung der Exposition am Arbeitsplatz in einer Popcornverarbeitungsanlage wurde beschrieben.

Anwendung


  • Role of Volatile Organic Compounds Produced by Kosakonia cowanii Cp1 during Competitive Colonization Interaction against Pectobacterium aroidearum SM2.: This study investigates the role of volatile organic compounds, including acetoin, produced by Kosakonia cowanii Cp1 in inhibiting Pectobacterium aroidearum SM2, highlighting the potential of acetoin in biocontrol applications (Mena Navarro et al., 2024).

  • Chemical imitation of yeast fermentation by the drosophilid-pollinated deceptive trap-flower Aristolochia baetica (Aristolochiaceae).: The research explores how Aristolochia baetica mimics yeast fermentation, including the production of acetoin, to attract drosophilid pollinators, emphasizing acetoin′s role in plant-pollinator interactions (Rupp et al., 2024).

  • Investigating the impact of various sorghum types on the key aroma compounds of Sichuan Xiaoqu Baijiu through application of the sensomics approach.: This study examines how different sorghum types influence the key aroma compounds, including acetoin, in Sichuan Xiaoqu Baijiu, demonstrating acetoin′s significance in food and beverage flavor profiles (Ma et al., 2024).

  • Regulation of Tetramethylpyrazine Formation by the Phenolics-Fenton Coupled Redox Cycling System.: The research delves into the biochemical pathways regulated by acetoin in the formation of tetramethylpyrazine, providing insights into its role in flavor compound biosynthesis (Xu et al., 2024).

  • Design of a synthetic enzyme cascade for the in vitro fixation of formaldehyde to acetoin.: This paper presents the development of a synthetic enzyme cascade to convert formaldehyde to acetoin, showcasing its potential in biotechnological applications for formaldehyde detoxification (Cui et al., 2024).

Rechtliche Hinweise

Vor dem Kauf dieses Materials sind gegebenenfalls weitere Informationen erforderlich

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Stephanie M Pendergrass
Environmental science & technology, 38(3), 858-861 (2004-02-19)
Separate sampling and analytical methods for the determination of diacetyl and acetoin have been developed to assess workplace exposures at a popcorn processing facility have been described. Diacetyl (NMAM 2557) is efficiently recovered from an Anasorb CMS sampler tube when
2, 3-Butanediol and Acetoin Production from Enzymatic Hydrolysate of Ionic Liquid-pretreated Cellulose by Paenibacillus polymyxa.
Jiang L-Q, et al.
BioResources, 10(1), 1318-1329 (2015)
Zijun Xiao et al.
Biotechnology advances, 32(2), 492-503 (2014-01-15)
Acetoin is a volatile compound widely used in foods, cigarettes, cosmetics, detergents, chemical synthesis, plant growth promoters and biological pest controls. It works largely as flavour and fragrance. Since some bacteria were found to be capable of vigorous acetoin biosynthesis
Xian Zhang et al.
Metabolic engineering, 23, 34-41 (2014-02-15)
Bacillus subtilis produces acetoin as a major extracellular product. However, the by-products of 2,3-butanediol, lactic acid and ethanol were accompanied in the NADH-dependent pathways. In this work, metabolic engineering strategies were proposed to redistribute the carbon flux to acetoin by
Origin and Production of Acetoin during Wine Yeast Fermentation.
P Romano et al.
Applied and environmental microbiology, 62(2), 309-315 (1996-02-01)

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